Methylcyclohexan

Strukturformel
	Strukturformel von Methylcyclohexan
Allgemeines
Name	Methylcyclohexan
Summenformel	C7H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-624-3
ECHA-InfoCard	100.003.296
PubChem	7962
ChemSpider	7674
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Eigenschaften
Molare Masse	98,19 g·mol−1
Dichte	0,77 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name=Roempp>Eintrag zu Methylcylohexan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−127 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	101 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	48,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp />; 78,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>; 122 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>; 185 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Diethylether<ref name=Roempp />;
Brechungsindex	1,4231 (20 °C)<ref name="CRC90_3_346">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐410
	P: 210‐233‐273‐301+310‐303+361+353‐331<ref name="GESTIS"/>
MAK	DFG: 200 ml·m−3 <ref name="GESTIS"/>; Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1600 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-87-2 bzw. Methylcyclohexan)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Es gehört zur Gruppe der Cycloalkane und wird als Lösungsmittel verwendet.

Darstellung und Gewinnung

Methylcyclohexan kommt im Erdöl vor.<ref name=Roempp /> Eine gezielte Synthese erfolgt durch die Hydrierung von Toluol.<ref name=Roempp /> Eine weitere Herstellvariante ist die Dehydrocyclisierung von n-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

Synthese von Methylcyclohexan und weiter zu Toluol

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101 °C siedet.<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008, ISBN 978-0815515968, S. 340.</ref> Die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 31,823 kJ·mol⁻¹.<ref name="Yaws1" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.<ref name="Yaws2">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50, doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.</ref> Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m⁻³. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. In Alkohol und Ether hingegen löst es sich gut. Die dynamische Viskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum Beispiel Toluol.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −4 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.<ref name="ChemSafe">Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="ChemSafe" /> Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS"/><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Methylcyclohexan wird als gutes Lösungsmittel für Kautschuk, Chlorkautschuk, Synthesekautschuk, Polystyrol, Celluloseester, Kolophonium, Kopalester, Elemi und Pontianak verwendet.<ref name=Roempp /> Weiterhin kann es als Badflüssigkeit für Kryostaten dienen.<ref name=Roempp /> In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz als Speichermaterial für Wasserstoff diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.<ref>G.W.H. Scherer, E. Newson: Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides. In: International Journal of Hydrogen Energy, 1998, 23, 1, 19–25, doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9.</ref>

Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Finnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein