Dehydrocyclisierung

Unter Dehydrocyclisierung versteht man die katalytische Bildung von Aromaten aus Alkanen unter Freisetzung von Wasserstoff, etwa beim katalytischen Reforming.

Reaktion

Die katalytische Bildung von Toluol aus Heptan läuft an zwei verschiedenen katalytischen Zentren an. An den Säurezentren läuft bevorzugt die Cyclisierung ab, an den Metallzentren die Dehydrierungsreaktionen.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20080528051658

      | {{#ifeq: 20080528051658 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: CCR Platforming | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|CCR Platforming}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20080528051658}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: CCR Platforming | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|CCR Platforming}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20080528051658}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
    | {{#switch: {{#invoke:Str|len|{{{webciteID}}}}}
       | 16= {{#if: CCR Platforming | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|CCR Platforming}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: CCR Platforming | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|CCR Platforming}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: CCR Platforming | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|CCR Platforming}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: CCR Platforming | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|CCR Platforming}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
     |errNS    = 0
     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20080528051658|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf}}
    || {{#if:  || }} URL/Pfad ungültig.
  }}{{#if: CCR Platforming
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|CCR Platforming}}
        | {{#if:  || }} Linktext ungültig.
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt Linktext fehlt.
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.uop.com/objects/CCR%20Platforming.pdf }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }}</ref>

Cyclisierung von n-Heptan zu Methylcyclohexan bzw. 1,2-Dimethylcyclopentan:

Datei:KatReforming7.svg

Dehydrierung von Methylcyclohexan zu Toluol:

Datei:KatReforming1.svg

Die Gesamtreaktion der Cyclisierung von n-Heptan zu Toluol läuft wie folgt ab:

Datei:Dehydrocyclization reaction of heptane to toluene.svg

Einzelnachweise

Weblinks

{{#if: |

{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}} | Eintrag zu {{#if:trim|catalytic dehydrocyclization}}. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}{{#if: 2.3.3 | – Version: 2.3.3}}.}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= |opt= 2= Version= lang= Seiten= |cat= Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Gold Book |errNS= 0 |template= Vorlage:Gold Book }}