Isoflavon

Strukturformel
Strukturformel von Isoflavon
Allgemeines
Name	Isoflavon
Andere Namen	3-Phenyl-4H-chromen-4-on 3-Phenyl-4H-1-benzopyran-4-on 3-Phenylchromon
Summenformel	C15H10O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Joshi" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 611-522-9 ECHA-InfoCard 100.110.730 PubChem 72304 ChemSpider 65255 DrugBank DB12007 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	222,246 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	148 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="Joshi" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoflavon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavone und ein Isomer von Flavon.

Vorkommen

Isoflavon kommt natürlich in Kleearten vor.<ref name="G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke">G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Isoflavon kann durch Reaktion von o-Hydroxyphenylbenzylketon<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu o-Hydroxyphenylbenzylketon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q83050143.</ref> mit Natriumstaub und Ethylformiat gewonnen werden.<ref name="Joshi">Prem C. Joshi, Krishnasami Venkataraman: 113. Synthetical experiments in the chromone group. Part XI. Synthesis of isoflavone. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1934, S. 513–514, doi:10.1039/JR9340000513. </ref> Sie kann auch durch Dehydrierung von Isoflavanon<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isoflavanon: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27103415.</ref> dargestellt werden.<ref>Berdj Serge Kirkiacharian, Henri Chidiack: ChemInform Abstract: NEUARTIGE SYNTH. VON ISOFLAVANOLEN, ISOFLAVANON UND ISOFLAVON. In: Chemischer Informationsdienst. Band 4, Nr. 20, 1973, doi:10.1002/chin.197320311. </ref>

Eigenschaften

Isoflavon ist ein von der Polyketidsynthase abgeleitetes Flavonoid. Es ist das Gerüst mehrerer Phytoöstrogene, darunter Genistein, Daidzein und Glycitein.<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycitein: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q3109347.</ref><ref name="caymanchem.com">Cayman Chemical: Isoflavone (3-Phenylchromone, NSC 135405, CAS Number: 574-12-9), abgerufen am 10. Mai 2024.</ref>

Einzelnachweise

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Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />