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Octane (Chemie)

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Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C8H18.

Isomere

Konstitutionsisomere

Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:<ref>Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).</ref>

  1. n-Octan
  2. 2-Methylheptan
  3. 3-Methylheptan
  4. 4-Methylheptan
  5. 2,2-Dimethylhexan
  6. 2,3-Dimethylhexan
  7. 2,4-Dimethylhexan
  8. 2,5-Dimethylhexan
  9. 3,3-Dimethylhexan
  10. 3,4-Dimethylhexan
  11. 3-Ethylhexan
  12. 2,2,3-Trimethylpentan
  13. 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
  14. 2,3,3-Trimethylpentan
  15. 2,3,4-Trimethylpentan
  16. 3-Ethyl-2-methylpentan
  17. 3-Ethyl-3-methylpentan
  18. 2,2,3,3-Tetramethylbutan

Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Datei:Octane isomers part1 n-octane.svg

Datei:Octane isomers part2 methylheptane.svg

Datei:Octane isomers part3 dimethylhexane.svg

Datei:Octane isomers part4 ethylhexane.svg

Datei:Octane isomers part5 trimethylpentane.svg

Datei:Octane isomers part6 ethylmethylpentane.svg

Datei:Octane isomers part7 tetramethylbutane.svg

Stereoisomere

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)<ref name="GESTIS0">alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.</ref>
Name n-Octan<ref name="GESTIS1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2-Methylheptan<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 3-Methylheptan<ref name="GESTIS3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 4-Methylheptan<ref name="GESTIS4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,2-Dimethylhexan<ref name="GESTIS5">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,3-Dimethylhexan<ref name="GESTIS6">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,4-Dimethylhexan<ref name="GESTIS7">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,5-Dimethylhexan<ref name="GESTIS8">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 3,3-Dimethylhexan<ref name="GESTIS9">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Andere Namen Octan Diisopropyl
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN
[(R)-Enantiomer]		 Vorlage:CASRN
[(R)-Enantiomer]		 Vorlage:CASRN
[(R)-Enantiomer]
Vorlage:CASRN
[(S)-Enantiomer]		 Vorlage:CASRN
[(S)-Enantiomer]		 Vorlage:CASRN
[(S)-Enantiomer]
PubChem 356 11512 11551 11447 11511 11592
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −57 °C −110 °C −121 °C (Racemat) −121 °C −121 °C −91 °C −126 °C<ref name="Forziati">A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)</ref>
Siedepunkt 126 °C 117 °C 120 °C 117 °C 106 °C 116 °C 110 °C 109 °C 112 °C<ref>D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.</ref>
Dampfdruck (20 °C) 14 hPa 40 hPa
Dampfdruck (30 °C) 24,6 hPa 95 hPa
Dampfdruck (50 °C) 67,2 hPa 95 hPa 95 hPa 95 hPa 145 hPa 103 hPa 135 hPa 135 hPa
Dampfdruck (65 °C) 170 hPa 180 hPa 265 hPa 195 hPa 240 hPa 240 hPa
Dichte 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,71 g·cm−3 0,70 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,71 g·cm−3<ref name="Forziati" />
Löslichkeit 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,75 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,74 mg·l−1 (25 °C) 1,4 mg·l−1 (25 °C) 2,5 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C)
Flammpunkt 12 °C 6 °C 6 °C 6 °C −3 °C 5 °C 3 °C 2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 0,8 Vol.‑%
38 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑% 6,5 Vol.‑%
310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 205 °C 410 °C 435 °C
Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)<ref name="GESTIS0" />
Name 3,4-Dimethylhexan<ref name="GESTIS10">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 3-Ethylhexan<ref name="GESTIS11">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,2,3-Trimethylpentan<ref name="GESTIS12">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,2,4-Trimethylpentan<ref name="GESTIS13">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,3,3-Trimethylpentan<ref name="GESTIS14">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,3,4-Trimethylpentan<ref name="GESTIS15">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 3-Ethyl-2-methylpentan<ref name="GESTIS16">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 3-Ethyl-3-methylpentan<ref name="GESTIS17">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 2,2,3,3-Tetramethylbutan<ref name="GESTIS18">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Andere Namen Isooctan Hexamethylethan
Strukturformel (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18)
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN
[(R,R)-Enantiomer]		 Vorlage:CASRN
[(R)-Enantiomer]
Vorlage:CASRN
[(S,S)-Enantiomer]		 Vorlage:CASRN
[(S)-Enantiomer]
Vorlage:CASRN
[(3R,4S)-Enantiomer]
PubChem 638048 12096 109070 11863 14018 11675
Summenformel C8H18
Molare Masse 114,22 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten fest
Schmelzpunkt −112 °C (Racemat) −107 °C −101 °C −110 °C −115 °C −91 °C 100,8 °C<ref>D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.</ref>
Siedepunkt 118 °C 119 °C 110 °C 99 °C 115 °C 113 °C 116 °C 118 °C 107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C) 53 hPa 29 hPa
Dampfdruck (30 °C) 50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C) 100 hPa 95 hPa 140 hPa 200 hPa 120 hPa 120 hPa 110 hPa 134 hPa
Dampfdruck (65 °C) 190 hPa 175 hPa 245 hPa 345 hPa 210 hPa 215 hPa 210 hPa
Dichte 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,69 g·cm−3 0,73 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,72 g·cm−3 0,727 g·cm−3 0,82 g·cm−3
Löslichkeit 0,74 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 1,2 mg·l−1 (25 °C) 2,1 mg·l−1 (20 °C) 0,88 mg·l−1 (25 °C) 2,3 mg·l−1 (25 °C) 0,84 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C) 0,7 mg·l−1 (20 °C))
Flammpunkt 5–10 °C 5 °C 3 °C −9 °C 6 °C 4 °C 7 °C 4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.‑% 0,7 Vol.‑% 0,8 Vol.‑% 1,0 Vol.‑%
40 g·m−3 34 g·m−3 40 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,5 Vol.‑% 6,0 Vol.‑% 6,5 Vol.‑%
310 g·m−3 290 g·m−3 310 g·m−3
Zündtemperatur 430 °C 410 °C 425 °C 460 °C

Einzelnachweise

<references />

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