Octane (Chemie)

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist C₈H₁₈.

Isomere

Konstitutionsisomere

Es existieren 18 konstitutionsisomere Octane:<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Neben dem linearen n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

Datei:Octane isomers part1 n-octane.svg

Datei:Octane isomers part2 methylheptane.svg

Datei:Octane isomers part3 dimethylhexane.svg

Datei:Octane isomers part4 ethylhexane.svg

Datei:Octane isomers part5 trimethylpentane.svg

Datei:Octane isomers part6 ethylmethylpentane.svg

Datei:Octane isomers part7 tetramethylbutane.svg

Stereoisomere

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

3-Methylheptan

3-Methylheptan
2,3-Dimethylhexan

2,3-Dimethylhexan
2,4-Dimethylhexan

2,4-Dimethylhexan
3,4-Dimethylhexan

3,4-Dimethylhexan
2,2,3-Trimethylpentan

2,2,3-Trimethylpentan

Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1)<ref name="GESTIS0">alle Daten wurden aus der GESTIS-Datenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.</ref>
Name	n-Octan<ref name="GESTIS1">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2017-06-26 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref> \|\| 2-Methylheptan<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2014-03-16 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| 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Andere Namen	Octan							Diisopropyl
Strukturformel	(1)	(2)	(3)	(4)	(5)	(6)	(7)	(8)	(9)
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
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Summenformel	C₈H₁₈
Molare Masse	114,22 g·mol⁻¹
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt	−57 °C	−110 °C	−121 °C (Racemat)	−121 °C	−121 °C			−91 °C	−126 °C<ref name="Forziati">A. F. Forziati, A. R. Glasgow, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification and properties of 29 paraffin, 4 alkylcyclopentane, 10-alkylcyclohexane, and 8 alkylbenzene hydrocarbons. In: Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States). 36, 1946, S. 129–136, doi:10.6028/jres.036.005, (pdf)</ref>
Siedepunkt	126 °C	117 °C	120 °C	117 °C	106 °C	116 °C	110 °C	109 °C	112 °C<ref>D. Ciubotariu, M. Medeleanu, V. Vlaia, T. Olariu, C. Ciubotariu, D. Dragos, S. Corina: Molecular van der Waals Space and Topological Indices from the Distance Matrix. In: Molecules. 9, 2004, S. 1053–1078, doi:10.3390/91201053.</ref>
Dampfdruck (20 °C)	14 hPa		40 hPa
Dampfdruck (30 °C)	24,6 hPa						95 hPa
Dampfdruck (50 °C)	67,2 hPa	95 hPa	95 hPa	95 hPa	145 hPa	103 hPa	135 hPa	135 hPa
Dampfdruck (65 °C)			170 hPa	180 hPa	265 hPa	195 hPa	240 hPa	240 hPa
Dichte	0,70 g·cm⁻³	0,70 g·cm⁻³	0,71 g·cm⁻³	0,70 g·cm⁻³	0,70 g·cm⁻³	0,71 g·cm⁻³	0,70 g·cm⁻³	0,69 g·cm⁻³	0,71 g·cm⁻³<ref name="Forziati" />
Löslichkeit	0,7 mg·l⁻¹ (20 °C)	0,75 mg·l⁻¹ (20 °C)	0,7 mg·l⁻¹ (20 °C)	0,74 mg·l⁻¹ (25 °C)	1,4 mg·l⁻¹ (25 °C)	2,5 mg·l⁻¹ (20 °C)	1,2 mg·l⁻¹ (25 °C)	1,2 mg·l⁻¹ (25 °C)	0,7 mg·l⁻¹ (20 °C)
Flammpunkt	12 °C	6 °C	6 °C	6 °C	−3 °C	5 °C	3 °C	2 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%		0,8 Vol.‑%	0,8 Vol.‑%
Untere Explosionsgrenze (UEG)	38 g·m⁻³	40 g·m⁻³	40 g·m⁻³	40 g·m⁻³	40 g·m⁻³		40 g·m⁻³	40 g·m⁻³
Obere Explosionsgrenze (OEG)	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%		6,5 Vol.‑%	6,5 Vol.‑%
Obere Explosionsgrenze (OEG)	310 g·m⁻³	310 g·m⁻³	310 g·m⁻³	310 g·m⁻³	310 g·m⁻³		310 g·m⁻³	310 g·m⁻³
Zündtemperatur	205 °C		410 °C			435 °C

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2)<ref name="GESTIS0" />
Name	3,4-Dimethylhexan<ref name="GESTIS10">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2017-06-26 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}{{#if: \| {{#invoke:TemplatePar\|valid\|CAS\|2=/^[1-9]%d%d?%d?%d?%d?%d?%-%d%d%-%d$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= ZVG=	opt= CAS= Name= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:GESTIS}}	errNS=0	template=Vorlage:GESTIS	format=@@@	preview=1 }}</ref> \|\| 3-Ethylhexan<ref name="GESTIS11">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA{{#if: 2024-03-16 \| Vorlage:Abrufdatum }} (JavaScript erforderlich){{#invoke:TemplatePar\|valid\|ZVG\|2=/^[1-9]%d%d%d%d?%d?$/	0 \| 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Andere Namen				Isooctan					Hexamethylethan
Strukturformel	(10)	(11)	(12)	(13)	(14)	(15)	(16)	(17)	(18)
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN [(R,R)-Enantiomer]		Vorlage:CASRN [(R)-Enantiomer]
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Summenformel	C₈H₁₈
Molare Masse	114,22 g·mol⁻¹
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten								fest
Schmelzpunkt			−112 °C (Racemat)	−107 °C	−101 °C	−110 °C	−115 °C	−91 °C	100,8 °C<ref>D. W. Scott, D. R. Douslin, M. E. Gross, G. D. Oliver, H. M. Huffman: 2,2,3,3-Tetramethylbutane: Heat capacity, heats of transition, fusion and sublimation, vapor pressure, entropy and thermodynamic functions. In: J. Am. Chem. Soc. 74, 1952, S. 883–887.</ref>
Siedepunkt	118 °C	119 °C	110 °C	99 °C	115 °C	113 °C	116 °C	118 °C	107 °C (1020 hPa)
Dampfdruck (20 °C)				53 hPa					29 hPa
Dampfdruck (30 °C)									50,5 hPa
Dampfdruck (50 °C)	100 hPa	95 hPa	140 hPa	200 hPa	120 hPa	120 hPa	110 hPa		134 hPa
Dampfdruck (65 °C)	190 hPa	175 hPa	245 hPa	345 hPa	210 hPa	215 hPa	210 hPa
Dichte	0,72 g·cm⁻³	0,72 g·cm⁻³	0,72 g·cm⁻³	0,69 g·cm⁻³	0,73 g·cm⁻³	0,72 g·cm⁻³	0,72 g·cm⁻³	0,727 g·cm⁻³	0,82 g·cm⁻³
Löslichkeit	0,74 mg·l⁻¹ (20 °C)	0,7 mg·l⁻¹ (20 °C)	1,2 mg·l⁻¹ (25 °C)	2,1 mg·l⁻¹ (20 °C)	0,88 mg·l⁻¹ (25 °C)	2,3 mg·l⁻¹ (25 °C)	0,84 mg·l⁻¹ (20 °C)	0,7 mg·l⁻¹ (20 °C)	0,7 mg·l⁻¹ (20 °C))
Flammpunkt	5–10 °C	5 °C	3 °C	−9 °C	6 °C	4 °C	7 °C		4 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG)	0,8 Vol.‑%			0,7 Vol.‑%		0,8 Vol.‑%			1,0 Vol.‑%
Untere Explosionsgrenze (UEG)	40 g·m⁻³			34 g·m⁻³		40 g·m⁻³
Obere Explosionsgrenze (OEG)	6,5 Vol.‑%			6,0 Vol.‑%		6,5 Vol.‑%
Obere Explosionsgrenze (OEG)	310 g·m⁻³			290 g·m⁻³		310 g·m⁻³
Zündtemperatur			430 °C	410 °C	425 °C		460 °C

Einzelnachweise

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