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Xanthohumol

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Strukturformel
Strukturformel von Xanthohumol
Allgemeines
Name Xanthohumol
Andere Namen

1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-propenon

Summenformel C21H22O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer (Listennummer) 614-078-4
ECHA-InfoCard 100.123.285
PubChem 639665
ChemSpider 555077
DrugBank DB15359
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 354,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Xanthohumol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Löslichkeit

0,0013 g·l−1 in Wasser (23 °C)<ref name="RÖMPP Online" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:Hopfenblüte.jpg
Hopfendolde einer Kultursorte

Bei Xanthohumol handelt es sich um ein prenyliertes Pflanzenpolyphenol, das den Chalkonen zugeordnet wird und bisher ausschließlich im Hopfen nachgewiesen werden konnte. Dabei weisen die Bitterhopfensorten einen deutlich höheren Gehalt an Xanthohumol auf als Aromasorten. Beim Brauprozess wird Xanthohumol weitestgehend durch das Erhitzen in Isoxanthohumol umgewandelt.<ref name="xib">A. Forster, A. Gahr, M. Ketterer, B. Beck und S. Massinger: Xanthohumol in Bier – Möglichkeiten und Grenzen einer Anreicherung. In: Monatsschrift für Brauwissenschaft 55(9/10):184-194, 2002.</ref>

In Tests zeigte sich Xanthohumol als wirksam gegen die Entstehung und Entwicklung von Krebszellen.<ref name="pmid12481418">Vorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/NameVorlage:Cite book/Name: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. In: Molecular Cancer Therapeutics. 1. Jahrgang, Nr. 11, Vorlage:Cite book/Date, S. 959–969, PMID 12481418 (Vorlage:Cite book/URL [abgerufen am 25. September 2010]).Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="RÖMPP Online" /> Die chemopräventive Wirkung von Isoxanthohumol ist deutlich geringer.<ref name="xib" /> Die Privatbrauerei Hoepfner entwickelte ein 2004 patentiertes Verfahren, um Bier mit einem erhöhten Xanthohumol-Gehalt zu brauen.<ref>Patent DE10320250C5: Verfahren zur Herstellung eines Getränkes. Angemeldet am 7. Mai 2003, veröffentlicht am 19. Februar 2015, Anmelder: Privatbrauerei Hoepfner GmbH & Co Kommanditgesellschaft, Erfinder: F. G. Hoepfner et al.‌</ref>

An der Lanzhou-Universität in China konnte in Laborversuchen festgestellt werden, dass Xanthohumol die Nervenzellen des Gehirns schützen kann und dadurch möglicherweise helfen könnte, bei Erkrankungen wie Alzheimer oder Parkinson den Krankheitsverlauf zu verlangsamen.<ref>Stoppt Bier-Inhaltsstoff Alzheimer und Parkinson? In: aponet.de. 30. Januar 2015, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am 29. Juli 2015; abgerufen am 13. August 2015.</ref>

An den Universitäten Hohenheim und Tübingen wird das Flavonoid als möglicher Wirkstoff gegen SARS-CoV-2 untersucht: In Zellkulturen hemmt Xanthohumol und seine Derivate das für die Virusvermehrung benötigte Enzym SARS-CoV-2 Papain-like-protease (PLpro).<ref>PTAheute 3:6,2024.</ref>

An der Universität Madrid wird Xanthohumol als Wirkstoff gegen periimplantäre Pathogene untersucht.<ref>Andrea Alonso-Español, Enrique Bravo, Honorato Ribeiro-Vidal, Leire Virto, David Herrera, Bettina Alonso, Mariano Sanz: The Antimicrobial Activity of Curcumin and Xanthohumol on Bacterial Biofilms Developed over Dental Implant Surfaces. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 24, Nr. 3, 25. Januar 2023, S. 2335, doi:10.3390/ijms24032335, PMID 36768657, PMC 9917338 (freier Volltext).</ref><ref>Enrique Bravo, Marion Arce, David Herrera, Mariano Sanz: The Effect of Xanthohumol and Thymol on Candida albicans Filamentation and Its Impact on the Structure, Size, and Cell Viability of Biofilms Developed over Implant Surfaces. In: Cells. Band 13, Nr. 22, 13. November 2024, S. 1877, doi:10.3390/cells13221877, PMID 39594625, PMC 11593281 (freier Volltext).</ref>

Literatur

Einzelnachweise

<references />

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