Nitrotoluidine

Die Nitrotoluidine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO₂), Methyl- (–CH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈N₂O₂.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitrotoluole oder als Nitroderivate der Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Toluidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können durch Nitrierung von acetylierten Toluidinen mit Mischsäure und anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin aus N-Acetyl-p-toluidin).<ref name="bgc_2" /> Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt. So dient 2-Nitro-p-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3.<ref name="bgc_2" /> 5-Nitro-o-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nitrotoluidine

Stammverbindung

o-Toluidin

Strukturformel

Strukturformel von 3-Nitro-o-toluidin

Strukturformel von 4-Nitro-o-toluidin

Strukturformel von 5-Nitro-o-toluidin

Strukturformel von 6-Nitro-o-toluidin

Name

1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol
3-Nitro-o-toluidin

1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol
4-Nitro-o-toluidin

1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol
5-Nitro-o-toluidin
2-Amino-4-nitrotoluol

1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol
6-Nitro-o-toluidin

ECHA-InfoCard

C₇H₈N₂O₂

152,16 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

gelbes geruchloses
Pulver<ref name="GESTIS_o_4"/>

gelbes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_o_5"/>

Schmelzpunkt

88–90 °C<ref name="Sigma_o_3"/>

131–133 °C<ref name="GESTIS_o_4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

107–108 °C<ref name="GESTIS_o_5">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

93–96 °C<ref name="Sigma_o_6" />

Siedepunkt

305 °C<ref name="Sigma_o_3"/>

> 300 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_o_4"/>

> 130 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_o_5"/>

Dichte

1,365 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_o_5"/>

Löslichkeit

praktisch unlöslich
in Wasser<ref name="GESTIS_o_4"/>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="Sigma_o_3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_o_4" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="Sigma25">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="Sigma_o_6" >Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

H- und P-Sätze

301‐311‐331‐373‐411

301+311+331‐373‐411

301+311+331‐351‐412

301‐311‐331‐373‐411

261‐273‐280‐301+310‐311

260‐273‐280‐301+310‐302+352‐304+340

201‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+311

261‐273‐280‐301+310‐311

Nitrotoluidine

Stammverbindung

m-Toluidin

Strukturformel

Strukturformel von 2-Nitro-m-toluidin

Strukturformel von 4-Nitro-m-toluidin

Strukturformel von 5-Nitro-m-toluidin

Strukturformel von 6-Nitro-m-toluidin

Name

1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol
2-Nitro-m-toluidin

1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol
4-Nitro-m-toluidin

1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol
5-Nitro-m-toluidin

1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol
6-Nitro-m-toluidin

ECHA-InfoCard

C₇H₈N₂O₂

152,16 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

gelb rotes Pulver

oranges Pulver

Schmelzpunkt

131–136 °C<ref name="tci_4m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>

110–111 °C<ref name="Sigma_m_6"/>

Siedepunkt

Dichte

Löslichkeit

löslich in Tetrahydrofuran<ref name="tci_4m" />

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_gesamt">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma_m_6">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

H- und P-Sätze

301‐311‐331‐373‐411

?

261‐273‐280‐301+310‐311

Nitrotoluidine

Stammverbindung

p-Toluidin

Strukturformel

Strukturformel von 2-Nitro-p-toluidin

Strukturformel von 3-Nitro-p-toluidin

Name

1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol
2-Nitro-p-toluidin

1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol
3-Nitro-p-toluidin

ECHA-InfoCard

C₇H₈N₂O₂

152,16 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

oranges Pulver
mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_p_2"/>

Schmelzpunkt

116 °C<ref name="GESTIS_p_2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

74–77 °C<ref name="GESTIS_p_3">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_p_2"/>

Dichte

1,31 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_p_2"/>

Löslichkeit

Sehr schwer löslich in Wasser
löslich in Ethanol und Chloroform<ref name="bgc_2">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_p_2"/>

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_p_3"/>

H- und P-Sätze

301+311+331‐373‐411

301‐311‐331‐373‐411

273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+311‐314