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Sertindol

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Strukturformel
Datei:Sertindol.svg
Allgemeines
Freiname Sertindol
Andere Namen

1-(2-{4-[5-Chlor-1-(4-fluorphenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl}ethyl)imidazolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H26ClFN4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer (Listennummer) 634-595-9
ECHA-InfoCard 100.162.562
PubChem 60149
ChemSpider 54229
DrugBank DB06144
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AE03

Wirkstoffklasse

Antipsychotika

Eigenschaften
Molare Masse 440,94 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 154–155 °C (morphologische Form A)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Statio, NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1461.</ref>
  • 166 °C (morphologische Form B aus Isopropanol, Essigsäureethylester)<ref name="MERCK_Index" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten

410 mg·kg−1 (LD50Mausoral)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Sertindol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sertindol (Handelsname Serdolect) ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der atypischen Neuroleptika gehört. Er wird zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

Der Arzneistoff zeichnet sich in vitro durch eine hohe Affinität zu D2-, 5-HT2- und α1-Rezeptoren aus. Sertindol wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).<ref name="pmid18504571">J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. Band 6, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.</ref>

Sertindol wirkt sowohl bei der Positivsymptomatik als auch bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie. Extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen sollen dabei nicht signifikant sein. Es kann jedoch zu QTc-Zeit-Verlängerungen im EKG<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt, (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 512.</ref> kommen.

Zulassungsstatus

Sertindol wurde 1998 nur 16 Monate nach Markteinführung wegen Kardiotoxizität vom Hersteller Lundbeck zurückgezogen, aber 2006 mit Auflagen (insbesondere EKG-Kontrollen) als Medikation der 2. Wahl wieder zugelassen.<ref name="pmid19455275"></ref><ref name="pmid18638382"></ref>

Siehe auch

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Hinweisbaustein