3,5-Dibromphenol

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromphenol
Allgemeines
Name	3,5-Dibromphenol
Summenformel	C6H4Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 629-188-8 ECHA-InfoCard 100.157.391 PubChem 12280 ChemSpider 11777 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	81 °C<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
pKS-Wert	8,06 (25 °C)<ref name="DOC"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

3,5-Dibromphenol kann aus Pentabromphenol durch Reaktion mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.<ref name="Kohn_VI">M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1924, 45 (7–8), S. 295–303; doi:10.1007/BF01521913.</ref>

Herstellung von 3,5-Dibromphenol aus Pentabromphenol

3,5-Dibromphenol kann auch aus 3,5-Dibromanilin durch Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes dargestellt werden.<ref name="Blanksma">M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim., 1907, 27, S. 25–41; Volltext.</ref> Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin ist 4-Nitroanilin.<ref name="Holleman">M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext; doi:10.1002/recl.19060250602.</ref>

Herstellung von 3,5-Dibromphenol

Ebenso kann es aus 1,3,5-Tribrombenzol und Natriummethanolat hergestellt werden.<ref name="DOC3">Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545; Volltext.</ref>

Synthese von 3,5-Dibromphenol aus 1,3,5-Tribrombenzol

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 40 °C.<ref name="DOC"/>

Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C.<ref name="DOC"/> Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.<ref name="DOC"/>

Die Bromierung von 3,5-Dibromphenol mit Kaliumbromid und Brom führt zum Pentabromphenol, dessen Schmelzpunkt bei 225 °C liegt.<ref name="Blanksma"/>

Bromierung von 3,5-Dibromphenol

Die Nitrierung von 3,5-Dibromphenol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zum 3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol, dessen Schmelzpunkt bei 173 °C liegt.<ref name="Blanksma"/>

Nitrierung von 3,5-Dibromphenol

Mit Formaldehyd und Natronlauge entsteht 2,6-Dibrom-4-hydroxybenzylalkohol mit einem Schmelzpunkt von 180 °C.<ref name="Kohn_VI"/>

Reaktion von 3,5-Dibromphenol mit Formaldehyd und Natronlauge

Die Iodierung von 3,5-Dibromphenol mit Iod und Kaliumiodid in Natronlauge führt zunächst zum 3,5-Dibrom-2,4,6-triiodphenol (Schmelzpunkt 199 °C). Dieses kann mit Salpetersäure zum 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon umgesetzt werden.<ref name="Kohn_XIV">M. Kohn, A. Rosenfeld: "Neue Beobachtungen über Halogenphenole. XIV. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 101–117; doi:10.1007/BF01525494.</ref>

Iodierung von 3,5-Dibromphenol und Bildung von 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon

Einzelnachweise

<references/>