5-Nitroisochinolin

Strukturformel
	Strukturformel von 5-Nitroisochinolin
Allgemeines
Name	5-Nitroisochinolin
Summenformel	C9H6N2O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name=alfa>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-133-8
ECHA-InfoCard	100.009.213
PubChem	69085
ChemSpider	62303
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Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–109 °C<ref name=alfa/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Nitroisochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Isochinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

5-Nitroisochinolin kann durch Nitrierung von Isochinolin hergestellt werden, dabei wird Nitriersäure unter Entstehung eines Nitroniumions (NO₂⁺) verwendet. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref> Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des isomeren Chinolins, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten wird.<ref>M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.</ref>

Sicherheitshinweise

Im Brandfall können gefährliche Zersetzungsprodukte wie zum Beispiel Kohlenstoffoxide (COx) und Stickoxide (NOx) entstehen.<ref>Sigma-Aldrich: Sicherheitsdatenblatt. 10. Oktober 2020, abgerufen am 8. Oktober 2022. </ref>

Einzelnachweise