5-Nitroisochinolin
5-Nitroisochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Isochinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.
Darstellung
5-Nitroisochinolin kann durch Nitrierung von Isochinolin hergestellt werden, dabei wird Nitriersäure unter Entstehung eines Nitroniumions (NO2+) verwendet. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref> Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des isomeren Chinolins, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten wird.<ref>M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; Vorlage:DOI.</ref>
Sicherheitshinweise
Im Brandfall können gefährliche Zersetzungsprodukte wie zum Beispiel Kohlenstoffoxide (COx) und Stickoxide (NOx) entstehen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Einzelnachweise
<references />