5-Nitrochinolin

Strukturformel
Strukturformel von 5-Nitrochinolin
Allgemeines
Name	5-Nitrochinolin
Summenformel	C9H6N2O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-134-3 ECHA-InfoCard 100.009.214 PubChem 11829 ChemSpider 11336 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	71–73 °C<ref name=Sigma/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​351 P: 280<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Nitrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

5-Nitrochinolin kann durch Nitrierung von Chinolin hergestellt werden. Elektrophile aromatische Substitutionen an Chinolin laufen am schnellsten an den 5- und 8-Positionen ab. Als Nitrierungsprodukt wird eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten, während weitere Isomere nur in untergeordnetem Maße gebildet werden.<ref>M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.</ref> Die Nitrierung von Chinolin weist hierbei eine schwächere Selektivität auf als jene des Isochinolins, bei der praktisch ausschließlich 5-Nitroisochinolin gebildet wird.<ref name=joules>J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref>

Einzelnachweise

<references />