2-Methylchinolin

Strukturformel
	Strukturformel von Chinaldin
Allgemeines
Name	2-Methylchinolin
Andere Namen	Chinaldin
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	gelbe, schwer entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-085-1
ECHA-InfoCard	100.001.896
PubChem	7060
ChemSpider	13870160
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	143,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,06 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−2 °C<ref name=GESTIS/>
Siedepunkt	246,9 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,6116<ref name=ul>S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302+312‐315‐319‐341‐412
	P: 273‐280‐301+312‐302+352+312‐305+351+338‐308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 1980 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Chinolingerüst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Vorkommen

Datei:Jasminum officinale-IMG 3470.jpg

Jasmin enthält natürlicherweise 2-Methylchinolin

Natürlich kommt 2-Methylchinolin in Teeblättern und Jasminblüten vor.<ref name="Dr. Dukes 47058" />

Gewinnung und Darstellung

2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der zusammen mit Chinolin und Isochinolin in der gleichen Fraktion über. Nach Extraktion mit Schwefelsäure wird 2-Methylchinolin durch Fällung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.<ref name=ul/>

Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.<ref name=ul/>

Verwendung

2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.<ref name=ul/> Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfat<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 636-233-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27258514.</ref> als Anästhetikum für Fischtransporte genutzt werden kann.<ref>G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, Bd. 10, 1977, S. 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47058">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>