2-Brombutan

Strukturformel
Strukturformel von 2-Brombutan
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Brombutan
Andere Namen	sec-Butylbromid
Summenformel	C4H9Br
Kurzbeschreibung	entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (R)-2-Brombutan Vorlage:CASRN (S)-2-Brombutan EG-Nummer 201-140-7 ECHA-InfoCard 100.001.037 PubChem 6554 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	137,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−112 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	91 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	73,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 116 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 177 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 262 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Ether<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,437 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​412 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brombutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist isomer zu 1-Brombutan, Isobutylbromid und tert-Butylbromid und gehört zur Gruppe der Butylbromide.

Isomere

Sie kommt selbst in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Brombutan und (S)-2-Brombutan, vor.

Isomere von 2-Brombutan
Name	(S)-2-Brombutan	(R)-2-Brombutan
Andere Namen	(+)-2-Brombutan	(−)-2-Brombutan
Strukturformel	Datei:Structural formula of (S)-2-Bromobutane.svg	Datei:Structural formula of (R)-2-Bromobutane.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	201-140-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	12236140	637147
	6554 (unspez.)
Wikidata	Q27254482	Q27252707
	Q209314 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutan kann durch Reaktion von 1-Buten, 2-Buten oder 2-Butanol mit Bromwasserstoff gewonnen werden.<ref>Francis A. Carey: Organic Chemistry, ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.</ref>

<math>\mathrm{C_4H_8 + HBr \longrightarrow C_4H_9Br}</math>

<math>\mathrm{C_4H_9OH + HBr \longrightarrow C_4H_9Br + H_2O}</math>

Eigenschaften

2-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 21 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der Butylgruppe) verwendet.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

• Peter Keusch: Reaktion der isomeren Butylbromide mit AgNO₃ (Lernziel: Nucleophile Substitution - SN₁ und SN₂).

Einzelnachweise

<references />