Isorhamnetin

Strukturformel
	Strukturformel von Isorhamnetin
Allgemeines
Name	Isorhamnetin
Andere Namen	3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-on (IUPAC); 3-Methylquercetin; Vorlage:INCI;
Summenformel	C16H12O7
Kurzbeschreibung	beiges Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-545-5
ECHA-InfoCard	100.006.860
PubChem	5281654
ChemSpider	4444973
DrugBank	DB16767
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	316,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser<ref name="enzolifesciences" />; löslich in Aceton, Methanol, Ethylacetat und DMSO<ref name="enzolifesciences">Eintrag Isorhamnetin bei enzolifesciences.com, abgerufen am 4. Februar 2019.</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 281<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isorhamnetin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide.

Vorkommen

Datei:Typha latifolia norway.jpg

Breitblättriger Rohrkolben (Typha latifolia)

Glycoside dieser Substanz mit variierender Zuckerkomponente finden sich in Birnen, Mandeln oder in verschiedenen Rosenapfelgewächsen sowie Pfeifenblumen. Nachweise erfolgten auch in Pollen von Kürbissen und Mais. In der Pflanze Breitblättrigem Rohrkolben, die in der asiatischen Volksmedizin genutzt wird, war die Substanz eine der nachgewiesenen Verbindungen. Ein Nachweis in der neuseeländischen Pflanze Carmichaelia belegt das weltweite Vorkommen dieser Substanz.<ref name="Tod F. Stuessy, Mikio Ono">Tod F. Stuessy, Mikio Ono: Evolution and Speciation of Island Plants. Cambridge University Press, 2007, ISBN 978-0-521-04832-3, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Im menschlichen Verdauungstrakt wird Quercetin mittels Methylierung durch Mikroorganismen unter anderem in Isorhamnetin umgewandelt.<ref>Marcel Karabin, Tereza Hudcova, Lukas Jelinek, Pavel Dostalek: Biotransformations and biological activities of hop flavonoids. In: Biotechnology Advances. Band 33, Nr. 6, November 2015, S. 1063–1090, doi:10.1016/j.biotechadv.2015.02.009. </ref>

Metabolismus

Nach Fruchtverzehr wurde Isorhamnetin im Blutplasma nachgewiesen. Glycosidasen spalten in der Leber die Zuckerkomponente ab und die Substanz wird dann mit dem Urin ausgeschieden.<ref name="Tod F. Stuessy, Mikio Ono" />

Einzelnachweise