Isoconazol

Strukturformel
	Datei:Isoconazole Structural Formulae V.1.svg
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Isoconazol
Andere Namen	(RS)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)-oxy]phenylethyl}imidazol (RS)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6-dichlorphenyl)methoxy]ethyl}-1H-imidazol (IUPAC)
Summenformel	C18H14Cl4N2O (Isoconazol); C18H14Cl4N2O·HNO3 (Isoconazol·Nitrat);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-508-3
ECHA-InfoCard	100.044.084
PubChem	3760
ChemSpider	3629
DrugBank	DB08943
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G01AF07; D01AC05;
Wirkstoffklasse	Antimykotika
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Eigenschaften
Molare Masse	416,13 g·mol−1 (Isoconazol); 479,14 g·mol−1(Isoconazol·Nitrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	182–183 °C(Isoconazol·Nitrat)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 893.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="SDS" />
Toxikologische Daten	189 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.<ref name="AGES">Fachinformation Travogen-Creme. In: compendium.ch. 2011, abgerufen am 14. Februar 2013. </ref>

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.<ref name="AGES" />

Wechselwirkungen

Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.<ref name="AGES" />

Nebenwirkungen

Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.<ref name="AGES" />

Pharmakologie

Wirkweise (Pharmakodynamik)

Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.<ref name="pmid3069196"></ref>

Chemie

Stereoisomerie

Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Handelspräparate

Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)
Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)

Literatur

Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).

Einzelnachweise

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