Trifluoracetylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Trifluoracetylchlorid
Allgemeines
Name	Trifluoracetylchlorid
Andere Namen	Trifluoressigsäurechlorid TFAC
Summenformel	C2ClF3O
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit stechendem Geruch<ref name="solvay">Datenblatt TFAC bei Solvay.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-556-2 ECHA-InfoCard 100.005.961 PubChem 61106 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	132,47 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,3844 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−146 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	−24,8 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4,8 bar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	rasche Hydrolyse in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 280​‐​330​‐​314​‐​372​‐​412​‐​361d P: 260​‐​280​‐​310​‐​273<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.

Vorkommen

Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.<ref>Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphorpentachlorid hergestellt werden.<ref>Regina Zibuck: Trifluoroacetyl Chloride. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rt239. </ref>

Eigenschaften

Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.<ref name="solvay" /> Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischen Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm³.<ref name="GESTIS" /> Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Halogene wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid) und Pseudohalogene wie Cyanid, Isocyanat, Isothiocyanat und weitere ersetzt werden.<ref>@1@2Vorlage:Toter Link/www.halocarbon.comTrifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon) (PDF; 24 kB) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im April 2024. Suche im Internet Archive ) </ref>

Verwendung

Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Pestiziden (Cyhalothrin, Fluxofenim) und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF₃-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.<ref name="solvay" /> Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.<ref>Patent EP0623577B1: Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen. Angemeldet am 19. April 1994, veröffentlicht am 15. April 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.‌</ref>

Weblinks

• Patent EP0659729B1: Verfahren zur Herstellung von Polyfluorchlor- und Perfluorcarbonsäurechloriden unter Chlorzusatz. Angemeldet am 10. Dezember 1994, veröffentlicht am 24. Juni 1998, Anmelder: Solvay Fluor & Derivate, Erfinder: Max Braun et al.‌
• Kinetics of Mass Transfer of Carbonyl Fluoride, Trifluoroacetyl Fluoride, and Trifluoroacetyl Chloride at the Air/Water Interface (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive)

Einzelnachweise

<references />