Trifluoressigsäureanhydrid

Strukturformel
Struktur von Trifluoressigsäureanhydrid
Allgemeines
Name	Trifluoressigsäureanhydrid
Andere Namen	TFAA TFAH
Summenformel	C4F6O3
Kurzbeschreibung	farblose stechend riechende Flüssigkeit<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-982-9 ECHA-InfoCard 100.006.349 PubChem 9845 ChemSpider 21106178 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="roth" />
Dichte	1,51 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−65 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	40 °C<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,269 (25 °C)<ref name="CRC90_3_500">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-500.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 332​‐​314​‐​412 EUH: 014 P: 261​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trifluoressigsäureanhydrid ist eine niedrig siedende, stechend riechende und farblose Flüssigkeit. Trifluoressigsäureanhydrid ist das Anhydrid der Trifluoressigsäure und wird als Reagenz zur Synthese und zum Derivatisieren in der Analytik<ref name="dshs">Eintrag Stimulanzien der Deutschen Sporthochschule Köln.</ref> eingesetzt.

Darstellung

TFAA kann durch Dehydratisierung von Trifluoressigsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden.<ref>Frédéric Swarts: Sur l’acide trifluoracétique. In: Bulletin De La Classe Des Sciences. Band 8, 1922, S. 343–370 (archive.org). </ref> Für eine großtechnische Darstellung ist dieses Verfahren jedoch zu ineffizient.<ref>Patent DE60012337T2: Verfahren zur Herstellung von Fluorcarbonsäureanhydriden. Angemeldet am 14. August 2000, veröffentlicht am 2. Dezember 2004, Anmelder: Eastman Chem Co, Erfinder: Robert Lin et al.‌</ref>

Verwendung

TFAA kann als Anhydrid zur Darstellung von Estern und Amiden der Trifluoressigsäure benutzt werden. Es stellt somit ein Reagenz zur Einführung der in der pharmazeutischen Chemie wichtigen Trifluoracetylgruppe dar.

In der Analytik wird TFAA als Derivatisierungsreagenz benutzt, um Analyten unter gaschromatographischen Bedingungen zu stabilisieren bzw. deren Flüchtigkeit zu erhöhen.<ref name="dshs" />

Sicherheitshinweise

TFAA ist eine stark hygroskopische Flüssigkeit, woraus durch Hydrolyse die stark korrosiv und ätzend wirkende Trifluoressigsäure gebildet wird. Die Metallfässer zur Aufbewahrung sind deshalb mit einer Schicht Polyethylen ausgekleidet.

Einzelnachweise

<references />