Butylacetate

Die Butylacetate (auch Essigsäurebutylester) zählen zu den organisch-chemischen Stoffen und bilden eine Gruppe von vier strukturisomeren gesättigten Carbonsäureestern. Sie sind die Ester der Essigsäure mit den vier isomeren Butanolen. Sie haben die allgemeine Summenformel C₆H₁₂O₂ und eine molare Masse von 116,16 g/mol. Das sec-Butylacetat ist zudem chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen vor. Insgesamt gibt es also fünf Isomere. Butylacetate kommen natürlich vor, beispielsweise in Früchten, und werden auch industriell als Lösungsmittel und Aromastoffe verwendet.

Vertreter und Eigenschaften

Butylacetate
Name	Essigsäurebutylester	Essigsäureisobutylester	Essigsäure-sec-butylester	Essigsäure-tert-butylester
Andere Namen	n-Butylacetat	iso-Butylacetat	(RS)-Essigsäure-sec-butylester	tert-Butylacetat
Strukturformel	Datei:Butyl acetate 200.svg	Datei:Isobutyl acetate 200.svg	Datei:Sec-butyl acetate 200.svg (chiral)	Datei:Tert-Butyl acetate Structural Formula V.1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	31272	8038	7758	10908
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−77 °C<ref name="GESTIS_n">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	−98,9 °C<ref name="GESTIS_iso">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	−99 °C<ref name="GESTIS_sec">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	127 °C<ref name="GESTIS_n"/>	118 °C<ref name="GESTIS_iso"/>	112 °C<ref name="GESTIS_sec"/>	97 °C<ref name="GESTIS_tert">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Vorkommen

Datei:Plum on tree02.jpg

Pflaumen gehören zu den Früchten, in denen sowohl n-Butylacetat als auch iso-Butylacetat vorkommen

n-Butylacetat und iso-Butylacetat kommen als Aromakomponenten in vielen Früchten vor. In Äpfeln,<ref>T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h. </ref> Birnen,<ref>A. Rizzolo, C. Sodi, A. Polesello: Influence of ethylene removal on the volatile development in passa crassana pears stored in a controlled atmosphere. In: Food Chemistry. Band 42, Nr. 3, Januar 1991, S. 275–285, doi:10.1016/0308-8146(91)90070-5. </ref> Bananen,<ref>The banana ship, leader of the fruit ships – Soils in banana plantations in Côte d’Ivoire – Fruit crops in Israel. In: Fruits. Band 65, Nr. 1, Januar 2010, S. A1–A2, doi:10.1051/fruits/2010053. </ref> Pflaumen<ref>Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, Nr. 1, 31. Januar 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006. </ref>, Melonen<ref>Moshe Shalit, Nurit Katzir, Yaakov Tadmor, Olga Larkov, Yosef Burger, Fernond Shalekhet, Elena Lastochkin, Uzi Ravid, Orit Amar, Menahem Edelstein, Zvi Karchi, Efraim Lewinsohn: Acetyl-CoA: Alcohol Acetyltransferase Activity and Aroma Formation in Ripening Melon Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 2, 1. Februar 2001, S. 794–799, doi:10.1021/jf001075p. </ref> und Papaya<ref>David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616. </ref> sind beispielsweise jeweils beide Verbindungen enthalten.

Verwendung

n-Butylacetat und sec-Butylacetat gehören zu den wichtigsten Lösungsmitteln in Beschichtungsprozessen,<ref>Song Gao, Shuwei Zhang, Xiang Che, Yiran Ma, Xi Chen, Yusen Duan, Qingyan Fu, Shanshan Wang, Bin Zhou, Chuanming Wei, Zheng Jiao: New understanding of source profiles: Example of the coating industry. In: Journal of Cleaner Production. Band 357, Juli 2022, S. 132025, doi:10.1016/j.jclepro.2022.132025. </ref> auch Isobutylacetat wird dort in geringerem Umfang verwendet.<ref>RON L. STOUT: SOLVENTS IN TODAY'S COATINGS. In: Applied Polymer Science: 21st Century. Elsevier, 2000, S. 527–543. </ref> n-Butylacetat ist eines der wichtigsten Lösungsmittel für Nagellack, Isobutylacetat wird in diesem Bereich gelegentlich verwendet.<ref>Eeva-Liisa Sainio, Kerstin Engström, Maj-Len Henriks-Eckerman, Lasse Kanerva: Allergenic ingredients in nail polishes. In: Contact Dermatitis. Band 37, Nr. 4, Oktober 1997, S. 155–162, doi:10.1111/j.1600-0536.1997.tb00189.x. </ref> Drei Butylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen: Für n-Butylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.004,<ref>Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023. </ref> für Isobutylacetat unter der Nummer 09.005<ref>Isobutyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023. </ref> und für sec-Butylacetat unter der Nummer 09.323.<ref>sec-Butyl acetate. In: Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023. </ref>

Einzelnachweise

<references/>