2-tert-Butylpyridin

Strukturformel
	Struktur von 2-tert-Butylpyridin
Allgemeines
Name	2-tert-Butylpyridin
Andere Namen	2-(1,1-Dimethylethyl)-pyridin
Summenformel	C9H13N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	622-325-2
ECHA-InfoCard	100.151.098
PubChem	138630
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Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	−33 °C<ref name=brown />; 105 °C (Pikratsalz)<ref name=brown />;
Siedepunkt	169 °C (991 hPa)<ref name=brown />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 25 °C)<ref>H. P. Hopkins Jr., D. V. Jahagirdar, P. S. Moulik, D. H. Aue, H. M. Webb, W. R. Davidson, M. D. Pedley: Basicities of the 2-, 4-, 2,4-Di-, and 2,6-Disubstituted tert-Butyl Pyridines in the Gas Phase and Aqueous Phase: Steric Effects in the Solvation of tert-Butyl-Substituted Pyridines and Pyridinium Cations, in: J. Am. Chem. Soc, 1984, 106, S. 4341–4348; doi:10.1021/ja00328a007.</ref>
Brechungsindex	1,4891<ref name=brown>H. C. Brown, W. A. Murphey: A Convenient Synthesis of the Monoalkylpyridines; a New Prototropic Reaction of 3-Picoline, in: J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, S. 3308–3312; doi:10.1021/ja01151a093.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-tert-Butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position einen tert-Butylrest trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann aus Pyridin durch radikalische Substitution in einer Minisci-Reaktion hergestellt werden. Hierzu wird Pyridin mit Pivalinsäure, Silbernitrat und Ammoniumperoxodisulfat in schwefelsaurer Lösung zur Reaktion gebracht. Aus Pivalinsäure wird hierbei ein tert-Butylradikal generiert, welches dann mit dem Pyridinring in hoher Selektivität in 2-Position reagiert. Das Produkt wird mit einer exzellenten Ausbeute von 97 % erhalten.<ref>J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.</ref>

Synthese von 2-tert-Butylpyridin

Einzelnachweise