Acene

Die allgemeine Strukturformel von Acenen (n ≥ 1)

Acene zählen in der Chemie zu einer Klasse von organischen Verbindungen, genauer den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, bestehend aus linear anellierten (kondensierten) Benzol-Ringen. Gemäß Nomenklatur stellt Anthracen den Grundkörper der Reihe dar,<ref name=IUPAC>Eintrag zu acenes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00061 – Version: 2.3.3.</ref> vereinzelt wird auch Naphthalin zu den Acenen gezählt.<ref name=Römpp>J. Falbe, M Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, Stichwort Acene, S. 20, 9. erweiterte und neubearbeitete Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.</ref><ref name=Anthony>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Die größeren Vertreter sind potentiell interessant für optoelektronische Anwendungen und aktuell Gegenstand chemischer und elektronischer Forschung. Pentacen wurde eingebaut in organische Transistoren, mit Ladungsbeweglichkeiten bis zu 5 cm²·V⁻¹·s⁻¹.

Kleinere Acene

Die ersten fünf unsubstituierten Acene sind in der Tabelle aufgelistet:

Name	Summenformel	Anzahl Ringe	Molmasse (g·mol⁻¹)	CAS-Nummer	Strukturformel
Anthracen	C₁₄H₁₀	3	178,23	Vorlage:CASRN	Datei:Anthracen.svg
Tetracen	C₁₈H₁₂	4	228,29	Vorlage:CASRN	Datei:Tetracene 200.svg
Pentacen	C₂₂H₁₄	5	278,35	Vorlage:CASRN	Datei:Pentacene 200.svg
Hexacen	C₂₆H₁₆	6	328,41	Vorlage:CASRN	Datei:Hexacene 200.svg
Heptacen	C₃₀H₁₈	7	378,46	Vorlage:CASRN	Datei:Heptacene 200.svg

Die höheren Vertreter, Hexacen und Heptacen, sind sehr reaktionsfreudig (instabil) und können nur in einer Matrix isoliert werden. Allerdings sind bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen and Heptacen stabiler und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.<ref name=Anthony />

Größere Acene

Wegen der zunehmenden Größe des konjugierten π-Elektronensystems sind größere Acene ein aktuelles Forschungsthema.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Acene können auch Edukte für die Herstellung von Nanoröhrchen etc. sein. Unsubstituiertes Octacen (allgemeine Strukturformel, n = 6) enthält acht Ringe, Nonacen (n = 7) neun Ringe.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Sie wurden nur in einer Matrix isoliert und charakterisiert. Über ein stabiles substituiertes Nonacen wurde ebenfalls berichtet.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref> Im Jahr 2020 konnte eine Forschungsgruppe bereits über die Erzeugung von Dodecacen (n = 10) berichten.<ref></ref>

2024 gelang es Forschern, ein Tridecacen auf einer (111)-Gold-Oberfläche herzustellen. Dieses wurde anhand von STM- und STS-Untersuchungen identifiziert.<ref></ref>

Isomere

Strukturelle Ähnlichkeit mit den linear aufgebauten Acenen besitzen 1,2-anellierten schraubenförmig aufgebaute Helicene.

Nomenklatur / Definition der Verbindungsklasse

Als Acene werden polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe bezeichnet, die aus linear kondensierten Benzol-Einheiten aufgebaut sind. Während laut IUPAC Gold Book<ref name=IUPAC /> Anthracen das erste Glied in der Reihe der Acene darstellt, ist laut Römpp Naphthalin als kleinstes Acen anzusehen.<ref name=Römpp /> Grundlage der Definition ist laut Römpp der von Clar 1939 getroffene Nomenklaturvorschlag.<ref>Erich Clar: Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteilung). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Bd. 72, Ausg. 12, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 6. Dezember 1939, doi:10.1002/cber.19390721219, S. 2137–2139.</ref>

Anders als nach der Definition in Römpp zu vermuten, war jedoch Kernpunkt des Clarschen Vorschlages, die Klasse der linear kondensierten von derjenigen der angular kondensierten Kohlenwasserstoffe zu unterscheiden, indem die jeweiligen Vertreter basierend auf den Grundkörpern Anthracen (bei Clar als Triacen bezeichnet) und Phenanthren (bei Clar als Triphen bezeichnet) benannt werden sollen.

„So wie sich die Reihe der Acene vom Anthracen ableiten läßt, so kann man auch eine Reihe angularer Kohlenwasserstoffe, die als „Phene“ zu bezeichnen wären, vom Phenanthren ableiten: […]“<ref>Erich Clar: Aromatische Kohlenwasserstoffe – Polycyclische Systeme. 2. verb. Aufl., Springer, Berlin / Heidelberg 1952, ISBN 978-3-642-85659-4, doi:10.1007/978-3-642-85658-7, S. 6. (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Vorlage:Zitat: Ungültiger Wert: ref= Obwohl lediglich die Bezeichnung Acen Eingang in die systematische Nomenklatur gefunden hat, so zeigen die Ausführungen von Clar eindeutig, dass Naphthalin oder gar Benzol im Sinne der Nomenklatur nicht zur Klasse der Acene gehören.

Weblinks

Commons: Acene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise