1-Chlornaphthalin

Strukturformel
Struktur von 1-Chlornaphthalin
Allgemeines
Name	1-Chlornaphthalin
Andere Namen	α-Chlornaphthalin Monochlornaphthalin 1-Naphthylchlorid
Summenformel	C10H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-967-3 ECHA-InfoCard 100.001.789 PubChem 7003 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,62 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,19 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−6 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	259 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,05 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,6326 (20 °C)<ref name="CRC90_3_108">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-108.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 P: 273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1540 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Di- und Trichlornaphthaline entstehen.<ref> W. Bavendamm, H. Bellmann: Chlornaphthalin-Präparate. In: Holz als Roh- und Werkstoff. 11, 1953, S. 81–84, doi:10.1007/BF02605462.</ref>

Verwendung

1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er-Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT<ref name="GESTIS"/> eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.<ref>Eintrag zu Chlornaphthaline. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.<ref>BBU: Chlornaphthalin (PCN).</ref> Sie stellten bis in die 1950er-Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.<ref>Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.</ref>

Einzelnachweise

<references />