1-Chlornaphthalin

1-Chlornaphthalin ist ein chloriertes Derivat des Naphthalins und zählt zu den Chloraromaten.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlornaphthalin wird direkt durch Chlorierung von Naphthalin gewonnen, wobei neben den beiden monochlorierten isomeren Verbindungen 1-Chlornaphthalin und 2-Chlornaphthalin auch höher substituierte Derivate wie Di- und Trichlornaphthaline entstehen.<ref> W. Bavendamm, H. Bellmann: Chlornaphthalin-Präparate. In: Holz als Roh- und Werkstoff. 11, 1953, S. 81–84, Vorlage:DOI.</ref>

Verwendung

1-Chlornaphthalin wurde bis in die 1970er-Jahre als ein gebräuchliches Lösungsmittel für Öle, Fette sowie DDT<ref name="GESTIS"/> eingesetzt. Außerdem wird es zum Bestimmen des Brechungsindexes von Kristallen verwendet.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref> 1-Chlornaphthalin wurde ab den 1920er-Jahren bis in die 1970er-Jahre im Gemisch mit höher chlorierten Chlornaphthalinen in Holzschutzmitteln verwendet.<ref>BBU: Chlornaphthalin (PCN).</ref> Sie stellten bis in die 1950er-Jahre die wichtigsten synthetischen Wirkstoffe mit fungiziden und insektiziden Eigenschaften dar, wurden dann aber durch Pentachlorphenol (PCP) verdrängt.<ref>Peter Pluschke: Luftschadstoffe in Innenräumen, ISBN 978-3-540-59310-2.</ref>

Einzelnachweise