Allylcyanid

Strukturformel
Strukturformel von Allylcyanid
Allgemeines
Name	Allylcyanid
Andere Namen	3-Butennitril Vinylacetonitril 3-Cyano-1-propen
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-701-1 ECHA-InfoCard 100.003.366 PubChem 8009 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−87 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	118,6 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+331​‐​312​‐​315​‐​319 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	115 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1176 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	117,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allylcyanid (3-Butennitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile. Es ist isomer zum Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.<ref name="Will">H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 125 (3), 1863, S. 257–281. doi:10.1002/jlac.18631250302.</ref><ref name="Pomeranz">C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 351 (1–3), 1906, S. 354–362. doi:10.1002/jlac.19073510127.</ref> Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus<ref name="Claus">A. Claus: Ueber Crotonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 131 (1), 1864, S. 58–66. doi:10.1002/jlac.18641310106.</ref><ref name="Pomeranz"/> bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.<ref name="Tollens">A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 159 (1), 1871, S. 105–109. doi:10.1002/jlac.18711590110.</ref>

Synthese

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.<ref name="Supniewski">J. V. Supniewski, P. L. Salzberg: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 4, doi:10.15227/orgsyn.008.0004; Coll. Vol. 1, 1941, S. 46 (PDF).</ref>

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid

Eigenschaften

Allylcyanid ist farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 24 °C<ref name="GESTIS" />, die Zündtemperatur bei 455 °C.<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>

Einzelnachweise

<references />