Allylcyanid

Allylcyanid (3-Butennitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene und Nitrile. Es ist isomer zum Crotonsäurenitril.

Geschichte

Allylcyanid wurde erstmals 1863 von H. Will und W. Körner im Senföl entdeckt.<ref name="Will">H. Will, W. Körner: Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 125 (3), 1863, S. 257–281. Vorlage:DOI.</ref><ref name="Pomeranz">C. Pomeranz: Ueber Allylcyanid und Allylsenföl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie 351 (1–3), 1906, S. 354–362. Vorlage:DOI.</ref> Erstmals synthetisiert wurde es 1864 von A. Claus<ref name="Claus">A. Claus: Ueber Crotonsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 131 (1), 1864, S. 58–66. Vorlage:DOI.</ref><ref name="Pomeranz"/> bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und B. Tollens aus Allyliodid und Kaliumcyanid.<ref name="Tollens">A. Rinne, B. Tollens: Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 159 (1), 1871, S. 105–109. Vorlage:DOI.</ref>

Allylcyanid kann durch Reaktion von Allylbromid mit Kupfer(I)-cyanid hergestellt werden.<ref name="Supniewski">Vorlage:OrgSynth</ref>

Allylcyanid ist farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 24 °C<ref name="GESTIS" />, die Zündtemperatur bei 455 °C.<ref name="Alfa">Vorlage:Alfa</ref>