Succinimid

Strukturformel
Strukturformel von Succinimid
Allgemeines
Name	Succinimid
Andere Namen	2,5-Pyrrolidindion Bernsteinsäureimid 3,4-Dihydropyrrol-2,5-dion Butanimid
Summenformel	C4H5NO2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-635-6 ECHA-InfoCard 100.004.215 PubChem 11439 DrugBank DB13376 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	99,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	123–125 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	285–290 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (240 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	14.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−459,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Succinimid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und das Imid der Bernsteinsäure.

Geschichte

Succinimid wurde 1835 von Felix d’Arcet entdeckt.<ref>Edmund H. Miller: SUCCINIMID, J. Am. Chem. Soc., 1894, 16 (7), S. 433–462; doi:10.1021/ja02105a001.</ref> Der Name leitet sich von der Bezeichnung „Succinylsäure“ für Bernsteinsäure ab.

Gewinnung und Darstellung

Succinimid entsteht beim Einleiten von Ammoniakgas in Bernsteinsäureanhydrid. Alternativ ist die direkte Reaktion von Bernsteinsäure mit konzentriertem Ammoniak zu Ammoniumsuccinat möglich, welches durch Erhitzung zu Succinimid umgesetzt wird.

Eigenschaften

Succinimid kristallisiert in farblosen rhombischen Tafeln, welche an der Luft Kristallwasser verlieren. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol, jedoch nur wenig in Ether. Beim Erhitzen über 287 °C beginnt es sich zu zersetzen.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Der Flammpunkt liegt bei 201 °C.<ref name="GESTIS" /> Es reagiert als sehr schwache Säure, was durch die Mesomerie der Gruppe CO–NH–CO hervorgerufen wird.

Mit Iod, Brom und Chlor reagiert es leicht zu N-Iodsuccinimid, N-Bromsuccinimid bzw. N-Chlorsuccinimid. Eine weitere abgeleitete Verbindung ist N-Hydroxysuccinimid.

Verwendung

Succinimid wird bei einer Reihe von organischen Synthesen als Ausgangsstoff und bei industriellen Silberbeschichtungsprozessen eingesetzt.

Die Grundstruktur von Succinimid ist Bestandteil einiger chemischer Verbindungen, die unter anderem als Arzneistoffe (zum Beispiel die Antiepileptika Ethosuximid, Phensuximid und Mesuximid) eingesetzt werden. Succinimide werden auch zur Bildung von kovalenten Bindungen zwischen Proteinen oder Peptiden und Kunststoffen verwendet.

Der Kunststoff Polysuccinimid besitzt in seiner Wiederholeinheit dieselbe Struktur wie Succinimid, wird allerdings nicht aus letzterem hergestellt.

Einzelnachweise

<references />