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Dipropylenglycole

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Die Dipropylenglycole (oder Oxydipropanole) bilden eine Stoffgruppe, die sich vom Glycolether ableitet. Das gleichgenannte technische Produkt (in der Einzahl) ist eine Mischung von drei Strukturisomeren.

Eigenschaften

Dipropylenglycol ist eine farblose, hygroskopische, viskose, geruchlose und wenig flüchtige Flüssigkeit.

Dipropylenglycole
Name 2,2′-Oxydi-1-propanol 1,1′-Oxydi-2-propanol 2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol
Strukturformel Datei:2,2-Oxydi-1-propanol.svg Datei:1,1-Oxydi-2-propanol.svg Datei:2(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol.svg
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
PubChem 92739 8087 32881
Summenformel C6H14O3
Molare Masse 134,2 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, hygroskopische,
fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
farblose, hygroskopische,
fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt −32 °C<ref name="GESTIS" /> −40 °C<ref name="GESTIS2" />
Siedepunkt 231 °C<ref name="GESTIS" /> 228–236 °C<ref name="GESTIS2" />
Dichte 1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> 1,021–1,025 g·cm−3<ref name="GESTIS2" />
Löslichkeit mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS2" />
Dampfdruck 0,01 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 1,28 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS2" />
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
<ref name="GESTIS" />
keine GHS-Piktogramme
<ref name="GESTIS2" />
H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze
Toxikologische Daten 14.900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="GESTIS" /> 14.900 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)<ref name="GESTIS2" />

Gewinnung und Herstellung

Dipropylenglycole sind Nebenprodukte, die bei der Herstellung von 1,2-Propandiol (Propylenglycol) aus 2-Methyloxiran (Propylenoxid) entstehen.<ref name="SIDS" /> Das dominierende Isomer unter den Nebenprodukten ist dabei das 1,1′-Oxydi-2-propanol:<ref name="SIDS" />

Dipropylenglycol Synthese
Dipropylenglycol Synthese

Das Isomerengemisch der Dipropylenglycole zählt zu den Chemikalien, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Verwendung

Dipropylenglycol als Isomerengemisch wird als Lösungsmittel für geruchsempfindliche Anwendungen wie Aromen und Kosmetika eingesetzt. Es wird auch als Lösungs- und Feuchthaltemittel für eine Vielzahl von Kosmetikanwendungen verwendet.<ref>Dipropylene Glycol LO+. Dow Chemical Company, abgerufen am 11. Juli 2017 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)).</ref> 2,2′-Oxydi-1-propanol dient hauptsächlich als Rohstoff für verschiedene chemische Verbindungen wie zum Beispiel Polyester und Urethane. Es ist ein Lösungsmittel für Celluloseacetat, -nitrat und Pestizide.<ref name="dict">James F. Carley: Whittington's Dictionary of Plastics, Third Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-1-56676-090-4, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Weblinks

Einzelnachweise

<references />