3-Hydroxypyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Hydroxypyridin
Allgemeines
Name	3-Hydroxypyridin
Andere Namen	3-Pyridinol Pyridin-3-ol
Summenformel	C5H5NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="roempp">Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-637-4 ECHA-InfoCard 100.003.308 PubChem 7971 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	95,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	129 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (33 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxypyridin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₅H₅NO. Sie ist isomer zu 2-Pyridon und 4-Pyridon, weist jedoch grundlegend verschiedene Eigenschaften und Reaktivität auf.

Darstellung

Die Synthese von 3-Hydroxypyridin verläuft durch Umsetzung von Furfural mit Ammoniak. Außerdem kann es durch Reaktion von 3-Brompyridin unter Druck in einer Alkalischmelze erhalten werden.<ref name="roempp" />

Eigenschaften

Bezüglich seiner Eigenschaften unterscheidet sich 3-Hydroxypyridin grundlegend von seinen Isomeren 2- und 4-Pyridon, da es keine Ketoform ausbilden kann. Hingegen besitzt 3-Hydroxypyridin ein zwitterionisches Tautomer, dessen Anteil im chemischen Gleichgewicht vom Lösungsmittel abhängig ist. Somit reagiert 3-Hydroxypyridin wie Phenolate und nicht wie ein Säureamid. Es wird bevorzugt am Stickstoff protoniert, der einen pK_s-Wert von 5,2 besitzt.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.</ref> Vorlage:Formel

Vorkommen und Verwendung

3-Hydroxypyridin entsteht in geringen Konzentrationen während der Maillard-Reaktion<ref></ref>. Des Weiteren ist es als Pyridoxinstrukturelement beispielsweise in Vitamin B₆ zu finden.

Es kann zur Herstellung von Insektiziden und Herbiziden eingesetzt werden. Des Weiteren kann es zur Synthese bestimmter Cholinesteraseinhibitoren, beispielsweise Pyridostigmin, Verwendung finden. Ferner kann es zu 3-Hydroxypiperidin reduziert werden.<ref name="roempp" />

• Strukturformel von Pyridoxin
  Strukturformel von Pyridoxin
• Strukturformel von Pyridostigmin
  Strukturformel von Pyridostigmin

Einzelnachweise

<references />