Cyclopentanon

Strukturformel
Struktur von Cyclopentanon
Allgemeines
Name	Cyclopentanon
Andere Namen	Ketopentamethylen Adipinketon Vorlage:INCI
Summenformel	C5H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem pfefferminzartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-435-9 ECHA-InfoCard 100.004.033 PubChem 8452 ChemSpider 8141 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,95 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−58,2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	131 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	11,4 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 20,5 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 35,2 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 57,8 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (9,18 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="roempp" />
Brechungsindex	1,4366 (20 °C)<ref name="CRC90_3_130">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.033">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−235,9 kJ/mol (l) −192,1 kJ/mol (g)<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-28. Siehe auch Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclopentanon ist ein von Cyclopentan abgeleitetes, cyclisches Keton (Cycloalkanon). Die Verbindung ist als Baustein in natürlichen Verbindungen zu finden, etwa den Thujonen und einigen Prostaglandinen, aber auch in synthetischen pharmazeutischer Produkten, wie Alprostadil und Misoprostol.

Herstellung

Cyclopentanon kann durch Erhitzen von Salzen der Adipinsäure oder der Säure selbst synthetisch hergestellt werden.<ref name="roempp">Eintrag zu Cyclopentanon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

<chem>C6H10O4 ->[Ba(OH)2] C5H8O + CO2 + H2O</chem>

Weitere Synthesewege sind die katalytische Oxidation von Cyclopenten mit Sauerstoff<ref>J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer: Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd. In: Angew. Chem. 71, 1959, 176–182; doi:10.1002/ange.19590710503.</ref> und die Oxidation von Cyclopentan.<ref>Patent US2391740A: Sensitization of hydrogen bromide catalyzed oxidation reactions. Angemeldet am 17. Januar 1944, veröffentlicht am 25. Dezember 1945, Anmelder: Shell Devel. Co., Erfinder: John H. Raley, Frederick F. Rust.‌</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Cyclopentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Cyclopentanon.<ref name="Stephenson" />

Löslichkeiten zwischen Cyclopentanon und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref>
Temperatur	°C	0	10,0	20,1	30,0	40,2	50,0	60,6	70,5	80,0	90,7
Cyclopentanon in Wasser	% (m/m)	37,7	34,4	31,0	27,9	25,7	24,4	23,6	23,7	24,8	26,1
Wasser in Cyclopentanon	% (m/m)	13,0	13,8	14,4	15,0	15,7	16,9	18,3	20,3	22,4	26,5

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Cyclopentanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 26 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 8,2 Mol.–% unter Stickstoff und 11,1 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 PDF.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 445 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

In der Mikroelektronik wird Cyclopentanon als Lösungsmittel für Fotolacke und Polyimide verwendet.<ref name="books-JUPOBQAAQBAJ-34">Marc J. Madou: Manufacturing Techniques for Microfabrication and Nanotechnology. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-9530-6, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref name="books-eRDrBwAAQBAJ-204">Joachim Bargon: Methods and Materials in Microelectronic Technology. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-4847-4, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Einzelnachweise

<references />