Thujone

Thujone (Absinthol, Tanaceton) sind farblose Flüssigkeiten und bilden eine Gruppe bicyclischer Monoterpen-Ketone mit mentholartigem Geruch. Als Bestandteil ihrer ätherischen Öle sind Thujone unter anderem in Thuja, Thymian, Wermut,<ref name="ZNaturf1981-370" /> Rainfarn, Rosmarin, Beifuß und im Echten Salbei enthalten.

Die Struktur wurde im Jahr 1900 von Friedrich Wilhelm Semmler aufgeklärt.

Vertreter

Bei den Thujonen handelt es sich um die Stereoisomere des 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ons.

Thujone

Name

(+)-α-Thujon

(−)-α-Thujon

(+)-β-Thujon

(−)-β-Thujon

Strukturformel

(+)-α-Thujon

(−)-α-Thujon

(+)-β-Thujon

(−)-β-Thujon

IUPAC-Name

(1R,4S,5S)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

(1S,4R,5R)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

(1S,4S,5R)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

(1R,4R,5S)-4-Methyl- 1-(propan-2-yl)- bicyclo[3.1.0]hexan-3-on

Andere Namen

1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on Absinthol 3-Isothujon 3-Thujanon DL-Thujon

CAS-Nummer

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PubChem

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Summenformel

C10H16O

Molare Masse

152,24 g·mol−1

Aggregatzustand

flüssig

Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit<ref name="SIGMA" />

Siedepunkt

201 °C<ref name="CRCHandbook">Vorlage:CRC Handbook</ref>

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRCHandbook" />

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser<ref name="CRCHandbook" /> löslich in Ethanol,<ref name="CRCHandbook" /> Diethylether<ref name="EROWID">Erowid</ref> und Chloroform<ref name="EROWID" />

GHS- Kennzeichnung<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (safesubst:#if:1|ALDRICH}}/{{ safesubst:#if:1|89231}}?userType=anonymous PDF).{{#invoke:TemplatePar|check

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H- und P-Sätze

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200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

225 = Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

226 = Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

228 = Entzündbarer Feststoff.

229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

300+310 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder Hautkontakt.

300+310+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken, bei Hautkontakt oder bei Einatmen.

300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

301 = Giftig bei Verschlucken.

301+311 = Giftig bei Verschlucken oder bei Hautkontakt

301+311+331 = Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

301+331 = Giftig bei Verschlucken oder Einatmen.

302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

310+330 = Lebensgefahr bei Hautkontakt oder Einatmen.

311 = Giftig bei Hautkontakt.

311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

351 = Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360FD = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360Fd = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

360Df = Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

360D = Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360F = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361 = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)

361fd = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

361f = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361d = Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

362 = Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

370 = Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

372 = Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

373 = Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

412 = Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

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231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

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280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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335 = Kann die Atemwege reizen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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? = Fehlende H-Sätze

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

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350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

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280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

? = Fehlende H-Sätze

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{{#switch: {{{12}}}

200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

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224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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228 = Entzündbarer Feststoff.

229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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331 = Giftig bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

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206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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? = Fehlende H-Sätze

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302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

310+330 = Lebensgefahr bei Hautkontakt oder Einatmen.

311 = Giftig bei Hautkontakt.

311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

351 = Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360FD = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360Fd = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

360Df = Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

360D = Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360F = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361 = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)

361fd = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

361f = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361d = Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

362 = Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

370 = Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

372 = Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

373 = Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

412 = Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

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LD50

500 mg·kg−1 (Ratte, oral)<ref name="SIGMA" />

Vorkommen

Datei:Artemisia vulgaris.jpeg

Beifuß (Artemisia vulgaris) ist ein weitverbreitetes Wildkraut, dessen ätherisches Öl Thujone enthält.

Datei:Artemisia absinthium 0002.JPG

Wermutkraut (Artemisia absinthium), Blütenstand

In der Wermutpflanze (Artemisia absinthium) kommen α- und β-Thujone vor.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum{{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= Abruf= |opt= Name= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Carl Roth}} |template= Vorlage:Carl Roth }}</ref> Bei der Herstellung von Absinth werden Thujone aus den Blättern des Wermutkrauts (Folia absinthii) oder der ganzen Pflanze (Herba absinthii) extrahiert. Thujone finden sich daneben auch in vielen anderen Artemisien und z. B. auch mit einem Anteil von bis zu 60 % in den ätherischen Ölen des Echten Salbeis (Salvia officinalis) und ebenfalls in der getrockneten Form des weißen Salbeis (Salvia apiana), welcher u. a. zum Räuchern verwendet wird. Thujaöl enthält 40 % (−)-α-Thujon, Rainfarnöl 58 % (+)-β-Thujon.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref>

Wirkungen

Thujone sind Nervengifte, die in höherer Dosierung Verwirrtheit und epileptische Krämpfe (Konvulsionen) hervorrufen können. Auch andere Symptome, wie Schwindel, Halluzinationen und Wahnvorstellungen, die nach Einnahme thujonhaltiger alkoholischer Getränke beobachtet werden konnten, wurden diesen Wirkstoffen zugeschrieben. Ebenso werden diese Getränke, insbesondere der Absinth, wegen einer angeblichen euphorisierenden und aphrodisierenden Wirkung beworben. Da der zulässige Thujongehalt in alkoholischen Getränken auf maximal 35 mg je kg begrenzt wurde und auch bei historischen Absinthen keine höheren Werte nachgewiesen werden konnten, wird die Wirkung des Absinthkonsums heutzutage eher dem Alkohol zugeschrieben.<ref>R. W. Olsen: Absinthe and γ-aminobutyric acid receptors. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Band 97, 2000, S. 4417–4418.</ref> Die Symptome des chronischen Absinthkonsums (Absinthismus) sind identisch mit denen eines Alkoholismus.<ref>S. A. Padosch, D. W. Lachenmeier, L. U. Kröner: Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact. In: Subst. Abuse Treat. Prev. Policy. Band 1, 2006, S. 14.</ref> Eine Studie<ref>D. Lachenmeier, D. Nathan-Maister, T. Breaux, E.-M. Sohnius, K. Schoeberl, T. Kuballa: Chemical Composition of Vintage Preban Absinthe with Special Reference to Thujone, Fenchone, Pinocamphone, Methanol, Copper, and Antimony Concentrations. In: J. Agric. Food Chem. 56 (9), 2008, S. 3073–3081.</ref> im Jahr 2008 wies in Proben aus der Zeit vor dem Verbot nur Konzentrationen von durchschnittlich 25 mg/l nach. Eine psychotrope Wirkung ist bei diesen Werten äußerst unwahrscheinlich.

Für die beschriebenen konvulsiven Wirkungen der Thujone werden insbesondere GABA_A-Rezeptoren verantwortlich gemacht. Als Antagonisten und Modulatoren dieser Rezeptoren hemmen Thujone die antikonvulsive Wirkung der γ-Aminobuttersäure (GABA), wenngleich mit schwacher Potenz.<ref>K. M. Hold, N. S. Sirisoma, T. Ikeda, T. Narahashi, J. E. Casida: α-thujone (the active component of absinthe): γ-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Band 97, 2000, S. 3826–3831.</ref> Als GABA_A-Rezeptor Antagonisten ähneln sie in ihrer Wirkung den Pflanzengiften Bicucullin der Herzblumen und dem Picrotoxin der Scheinmyrte. Auch eine Desensibilisierung von 5-HT₃-Rezeptoren kann an den beobachteten Effekten beteiligt sein.<ref>T. Deiml, R. Haseneder, W. Zieglgänsberger, G. Rammes, B. Eisensamer, R. Rupprecht, G. Hapfelmeier: α-Thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. In: Neuropharmacology. Band 46, 2004, S. 192–201.</ref> Ein möglicher gemeinsamer Wirkmechanismus mit dem Cannabis-Wirkstoff Tetrahydrocannabinol über eine Aktivierung von Cannabinoid-Rezeptoren, der auf Grund entfernter Analogien der Molekülstruktur und klinischen Wirkungen vermutet wurde,<ref>J. del Castillo, M. Anderson, G. M. Rubottom: Marijuana, absinthe and the central nervous system. In: Nature. Band 253, 1975, S. 365–366.</ref> konnte hingegen nicht bestätigt werden.<ref>J. P. Meschler, A. C. Howlett: Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses. In: Pharmacol Biochem Behav. Band 62, 1999, S. 473–480.</ref> Für den bitteren Geschmack der Thujone wird eine Aktivierung des Geschmacksrezeptors TAS2R14 verantwortlich gemacht.<ref>M. Behrens, A. Brockhoff, C. Kuhn, B. Bufe, M. Winnig, W. Meyerhof: The human taste receptor hTAS2R14 responds to a variety of different bitter compounds. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. Band 319, 2004, S. 479–485. PMID 15178431.</ref>

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach hinreichender Probenvorbereitung durch Koppelung der Gaschromatographie oder der HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>B. Bach, M. Cleroux, M. Saillen, P. Schönenberger, S. Burgos, J. Ducruet, A. Vallat: A new chemical tool for absinthe producers, quantification of α/β-thujone and the bitter components in Artemisia absinthium. In: Food Chem. 213, 15. Dez 2016, S. 813–817. PMID 27451252</ref><ref>J. D. Williams, J. A. Yazarians, C. C. Almeyda, K. A. Anderson, G. R. Boyce: Detection of the Previously Unobserved Stereoisomers of Thujone in the Essential Oil and Consumable Products of Sage (Salvia officinalis L.) Using Headspace Solid-Phase Microextraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: J Agric Food Chem. 64(21), 1. Jun 2016, S. 4319–4326. PMID 27181395</ref><ref>H. Hu, X. Zheng, H. Hu, R. Wang, Y. Wu: Study on gas chromatography-mass spectrometry fingerprint of Acanthopanax brachypus. In: J Chromatogr Sci. 52(8), Sep 2014, S. 759–765. PMID 24076562</ref> Auch für Metabolismusstudien werden diese Verfahren eingesetzt.<ref>K. Abass, P. Reponen, S. Mattila, O. Pelkonen: Metabolism of α-thujone in human hepatic preparations in vitro. In: Xenobiotica. 41(2), Feb 2011, S. 101–111. PMID 21087116</ref>

Gesetzliche Vorschriften

Durch die ehemalige Aromenverordnung<ref>Vorlage:Internetquelle</ref> wird der Thujongehalt in Lebensmitteln begrenzt. In Getränken und anderen Lebensmitteln dürfen maximal 0,5 mg/kg enthalten sein. Lebensmittel, die Salbeizubereitungen enthalten, dürfen höchstens 25 mg/kg Thujone enthalten. Die Grenze in alkoholhaltigen Getränken (Sonderregelung) hängt von dem Alkoholgehalt der Spirituose ab:

Branntweine:

• maximal 5 mg/kg bei einem Alkoholgehalt bis zu 25 Vol.-%
• maximal 10 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 Vol.-%

Bitter-Spirituosen:

• maximal 35 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 Vol.-%

Außerhalb von Lebensmitteln fällt Thujon unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.<ref>Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage. Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-642-01454-3, S. 64–66 (Vorlage:Google Buch).</ref><ref>ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.</ref> Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.<ref>Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.</ref><ref>Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.</ref>

Die deutsche Tabakverordnung verbietet den Zusatz von Thujon zu Tabakprodukten.

In der Europäischen Union gelten nach Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 folgende Grenzwerte für Thujon:<ref name="EU2008">Vorlage:EUR-Lex-Rechtsakt</ref>

• 0,5 mg/kg in mit Artemisia spp. hergestellten alkoholfreien Getränken
• 10 mg/kg in alkoholischen Getränken, die nicht mit Artemisia spp. hergestellt werden
• 35 mg/kg in mit Artemisia spp. hergestellten alkoholischen Getränken

In den USA ist der Zusatz von Thujon zu Nahrungsmitteln nicht gestattet.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Nahrungsmittel und Getränke mit Artemisia sp. Abendländischer Lebensbaum, Eichenmoos, Rainfarn, oder Gemeine Schafgarbe müssen unter 10 mg/l Thujon enthalten.<ref>FDA Regulation 21 CFR 172.510 – Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption. Food and Drug Administration (2003). Abgerufen am 28. Oktober 2006.</ref><ref name="ttb">Vorlage:Webarchiv Abgerufen am 17. Oktober 2007 (oder am 5. Mai 2009?).</ref> Andere Pflanzen mit Thujon sind nicht reguliert, z. B. sind Salbei und Salbeiöl (mit bis zu 50 % Thujon) als Generally Recognized As Safe (GRAS, unbedenklicher Stoff) klassifiziert.<ref>Vorlage:Webarchiv Food and Drug Administration (2003). Abgerufen am 28. Oktober 2006.</ref>

In Kanada werden alkoholische Getränke von den Provinzen reguliert. In Alberta, Ontario, British Columbia und Nova Scotia sind bis zu 10 mg/kg Thujon erlaubt, in Quebec 15 mg/kg, in Manitoba 6–8 mg/L.

Einzelnachweise

<references> <ref name="ZNaturf1981-370">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>