Dimethylsulfamid

Strukturformel
Strukturformel von Dimethylsulfamid
Allgemeines
Name	Dimethylsulfamid
Andere Namen	N,N-Dimethylschwefeldiamid (IUPAC) N,N-Dimethylsulfamid
Summenformel	C2H8N2O2S
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref>Jie Li, Adriaan J. Minnaard, Robertus J.M. Klein Gebbink, Gerard van Koten: P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines. In: Tetrahedron Letters. Band 50, Nr. 19, 13. Mai 2009, S. 2232–2235, doi:10.1016/j.tetlet.2009.02.187. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 818-440-4 ECHA-InfoCard 100.252.818 PubChem 134472 ChemSpider 118532 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	124,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97 °C<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 1,8 g·l−1 (20 °C)<ref name="EC report">Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid (Memento vom 19. Januar 2016 im Internet Archive)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylsulfamid (kurz: DMS; nicht zu verwechseln mit Dimethylsulfid oder Dimethylsulfat, die ebenfalls mit DMS abgekürzt werden) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Säureamide. Sie entsteht als Metabolit der Fungizide Dichlofluanid und Tolylfluanid.

Geschichte

Die Belastung des Trinkwassers mit Dimethylsulfamid sorgte unter anderem in Ravensburg<ref>Unser Trinkwasser, das bestkontrollierte Lebensmittel. (PDF) Technische Werke Schussental (Ravensburg), abgerufen am 22. November 2017. </ref> und Oberkirch für Schlagzeilen. Es handelt sich um ein Abbauprodukt des Pflanzenschutzmittels Tolylfluanid, welches bis zum Herbst 2006 unbekannt war.<ref>Stadtwerke Oberkirch: Informationsveranstaltung des Zweckverbandes „Wasserversorgung Vorderes Renchtal“ zur Wasserqualität. (Memento vom 15. Januar 2010 im Internet Archive).</ref> Ebenso kann es aus dem Fungizid Dichlofluanid freigesetzt werden. Obwohl Dimethylsulfamid selbst nicht giftig ist, besteht bei der Aufbereitung des damit belasteten Wassers mit Ozon die Gefahr, dass daraus das krebserregende Dimethylnitrosamin gebildet wird.<ref>S. Hauswirth: Dimethylsulfamid im Grund- und Trinkwasser – der Schadstoff des Jahres? In: Das Gesundheitswesen. Band 70, Nr. 3, 2008, 38, doi:10.1055/s-2008-1076545. </ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Sulfaminsäure mit Dimethylamin in Ethylenglycoldimethylether.<ref>J. M. McManus, J. W. McFarland, C. F. Gerber, W. M. McLamore, G. D. Laubach: Sulfamylurea Hypoglycemic Agents. I. Synthesis and Screening. In: J. Med. Chem. Band 8, Nr. 6, 1965, S. 766–776, doi:10.1021/jm00330a009. </ref>

Literatur

• Carsten K. Schmidt: Transformationsprodukte von Pflanzenschutzmittel-Metaboliten : Aktivkohle zur Anreicherung von N,N-Dimethylsulfamid und NDMA aus wässrigen Matrizes. In: GIT Labor-Fachzeitschrift. Band 51, Nr. 10, S. 817–819. 

Weblinks

• Bayer CropScience: Vorläufiges Anwendungsverbot tolylfluanidhaltiger Pflanzenschutzmittel im Freiland. Meldung vom 16. März 2007

Einzelnachweise

<references />