Josamycin

Strukturformel
Struktur von Josamycin
Allgemeines
Freiname	Josamycin
Andere Namen	(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl-3-methylbutanoat (IUPAC)
Summenformel	C42H69NO15
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver<ref name="Ph. Eur."/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 240-871-6 ECHA-InfoCard 100.037.140 PubChem 5282165 ChemSpider 4445361 DrugBank DB01321 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA07
Wirkstoffklasse	Makrolidantibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	827,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C<ref name="Ph. Eur."/>
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur."/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Pharmakologie

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.<ref name="ABKomm">K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>

Einzelnachweise

<references/>

Handelsnamen

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum
• Josef Peter Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u. a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.