Chlorxylenol

Strukturformel
Struktur von Chlorxylenol
Allgemeines
Name	Chlorxylenol
Andere Namen	4-Chlor-3,5-dimethylphenol (IUPAC) 4-Chlor-3,5-xylenol para-Chlor-meta-xylenol PCMX Vorlage:INCI
Summenformel	C8H9ClO
Kurzbeschreibung	beige Kristalle mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-793-8 ECHA-InfoCard 100.001.631 PubChem 2723 ChemSpider 21106017 DrugBank DB11121 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AE05
Eigenschaften
Molare Masse	156,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	114–116 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	246 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	in Wasser praktisch unlöslich (250 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.631">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​410 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​312<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chlorxylenol (para-Chlor-meta-Xylenol, PCMX, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol) ist ein halogeniertes Phenol, das als Desinfektionsmittel eingesetzt wird. Es wird von der Weltgesundheitsorganisation in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel geführt.<ref>WHO Model List of Essential Medicines (PDF-Datei; 432 kB), eingesehen am 20. September 2012.</ref>

Darstellung

Chlorxylenol ist durch Chlorierung von 3,5-Xylenol zugänglich.<ref>Walther Kern u. a. (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Zweiter Ergänzungsband. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-49759-9, S. 921 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Verwendung

Chlorxylenol findet Verwendung in einer Vielzahl antibakterieller Seifen, Händedesinfektionsmitteln und Antiseptika. Daneben kommt es als Konservierungsmittel in Kosmetika, Farben und anderen Produkten zum Einsatz. Chlorxylenol ist dabei in den eingesetzten Konzentrationen (0,5 bis 4 Prozent) ungiftig für den Menschen, gelegentlich kann es zu Hautreizungen kommen.<ref name=McDonnell>Gerald E. McDonnell: Antisepsis, disinfection, and sterilization: types, action, and resistance. Wiley-Blackwell, Washington DC 2007, ISBN 978-1-55581-392-5, S. 133–140 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Es wurde 1959 in den USA erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Bedenklich sind mögliche Verunreinigungen mit Dioxinen, die beim Herstellungsprozess auftreten können.<ref>Chloroxylenol (EPA Registration) (PDF-Datei; 25 kB).</ref>

Chlorxylenol zeigt eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien (bakterizid) und Pilze (fungizid), speziell gegen grampositive Erreger. Allerdings ist die antimikrobielle Aktivität stark von der Formulierung abhängig. Der Wirkmechanismus speziell von Chlorxylenol ist wenig untersucht, unterscheidet sich aber wahrscheinlich nicht von anderen Phenolen; die reaktiven Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken mit Makromolekülen, vor allem Proteinen, was zu Störungen von Enzymfunktionen und Membranintegrität führt.<ref name=McDonnell />

Einzelnachweise

<references />