Benproperin

Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Benproperin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Benproperin
Andere Namen	(RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC) (RS)-1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl]piperidin
Summenformel	C21H27NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Phosphatsalz) ECHA-InfoCard PubChem 2326 ChemSpider 2236 DrugBank DB13309 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB02
Eigenschaften
Molare Masse	309,445 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	192 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, i.p., Dihydrogenphosphat)<ref name="roempp">Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 1365 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, oral, Dihydrogenphosphat)<ref name="roempp" /> 620 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)<ref name="FI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.<ref name="FI">Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.</ref>

Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen

Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.<ref name="FI"/> Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.<ref name="FI"/> Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht<ref name="FI"/> und sind nicht bekannt.

Nebenwirkungen

Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.<ref name="FI"/>

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.<ref name="FI"/> Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

Pharmakokinetik

Die Plasmahalbwertszeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.<ref name="FI"/>

Chemie

Stereochemie

Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.<ref name="pmid15005888">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Synthese

Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Benzylphenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.<ref>Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.</ref>

Handelspräparate

Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.

Einzelnachweise

<references />