Benproperin
Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.
Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete
Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.<ref name="FI">Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.</ref>
Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen
Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.<ref name="FI"/> Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.<ref name="FI"/> Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht<ref name="FI"/> und sind nicht bekannt.
Nebenwirkungen
Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.<ref name="FI"/>
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.<ref name="FI"/> Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.
Pharmakokinetik
Die Plasmahalbwertszeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.<ref name="FI"/>
Chemie
Stereochemie
Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.<ref name="pmid15005888">Vorlage:Cite journal</ref>
Synthese
Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Benzylphenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.<ref>Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.</ref>
Handelspräparate
Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.
Einzelnachweise
<references />