Sambunigrin

Strukturformel
Struktur von Sambunigrin
Allgemeines
Name	Sambunigrin
Andere Namen	L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril L-Prunasin
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	cyanogenes Glycosid<ref name=roempp/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [Sambunigrin, (S)-(–)-Form in der Seitenkette] Vorlage:CASRN [Prulaurasin, Diastereomerengemisch; (RS)-Form in der Seitenkette] ECHA-InfoCard PubChem 91434 ChemSpider 82563 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prulaurasin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 120639, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27893921.</ref> bezeichnet.

Geschichte

Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.<ref>Em. Bourquelot, Em. Bourquelot, H. Hérissey: Ueber die Isomerie bei den Blausäure liefernden Glykosiden Sambunigrin und Prulaurasin. In: Archiv der Pharmazie. Band 245, Nr. 1, Januar 1907, S. 474–480, doi:10.1002/ardp.19072450153. </ref>

Vorkommen

Datei:Sambuco 5678.JPG

Schwarzer Holunder (Sambucus nigra)

Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen an Sambunigrin.<ref>Mateja Senica, Franci Stampar, Robert Veberic, Maja Mikulic‐Petkovsek: The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 97, Nr. 8, Juni 2017, S. 2623–2632, doi:10.1002/jsfa.8085. </ref> Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.<ref>Rex A. Buhrmester, John E. Ebinger, David S. Seigler: Sambunigrin and cyanogenic variability in populations of Sambucus canadensis L. (Caprifoliaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 28, Nr. 7, August 2000, S. 689–695, doi:10.1016/S0305-1978(99)00105-2. </ref>

Chemische Eigenschaften

Wenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).<ref name="chemnetbase.com">chemnetbase.com: @1@2Vorlage:Toter Link/ccd.chemnetbase.comJDX91-A:JFL71-A (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche im Internet Archive ), abgerufen am 25. Juni 2017.</ref>

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />

Literatur

• Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.

Einzelnachweise

<references/>