Anemonin

Strukturformel
	Strukturformel von Anemonin
	(5R,6R)-Anemonin (links) und (5S,6S)-Anemonin (rechts)
Allgemeines
Name	Anemonin
Andere Namen	Pulsatillenkampfer; Anemoneum; (5R,6R)-rel-1,7-Dioxadispiro[4.0.46.25]dodeca-3,9-dien-2,8-dion (IUPAC);
Summenformel	C10H8O4
Kurzbeschreibung	Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch<ref name="Heyer" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	10496
ChemSpider	10064
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	192,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158 °C<ref name="cip">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform<ref name="druglead" />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anemonin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in Hahnenfußgewächsen, wie zum Beispiel der Küchenschelle (Pulsatilla), enthalten ist.

Datei:Buschwindröschen2.jpg

Buschwindröschen der Gattung Anemone

Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch Anemone genannten Windröschen ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.<ref name="Heyer">Carl Löwig: Chemie der organischen Verbindungen. Schulthess, 1839, S. 511 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen Protoanemonins<ref name="druglead">Anemonin (Druglead).</ref> und besitzt eine Lactonstruktur: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.<ref>Anemonin (Wissenschaft-Online).</ref> Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch Dimerisierung gebildet.<ref>Leopold Gmelin: Handbuch der organischen Chemie. Winter, 1866, S. 1190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Monatsberatung für Imker: April (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive).</ref>

Weblinks

Animonin (ChemSpider)
Anemonīn. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 1, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 562.

Literatur

Alfred Basiner: Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, OCLC 780342423 (ut.ee [PDF] Dissertation).
I. L. Karle, J. Karle: The crystal and molecular structure of anemonin, C₁₀H₈O₄. In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 4, April 1966, S. 555–559, doi:10.1107/S0365110X66001233.
Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 38, 1965, S. 2027, doi:10.1246/bcsj.38.2027.

Einzelnachweise