Benzylaceton

Strukturformel
	Strukturformel von 4-Phenyl-2-butanon
Allgemeines
Name	Benzylaceton
Andere Namen	4-Phenyl-2-butanon; 4-Phenylbutan-2-on; 1-Phenyl-3-butanon; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-847-4
ECHA-InfoCard	100.018.044
PubChem	17355
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Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−18 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	233–234 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1)<ref name="GESTIS" />; leicht in Aceton<ref name="rl">Benzylaceton (Riechstofflexikon).</ref>; löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="rl" />;
Brechungsindex	1,512 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 302+352<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylaceton oder auch 4-Phenyl-2-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Datei:Theobroma cacao0.jpg

Blüten am Stamm des Kakaobaumes (Cauliflorie)

Natürlich kommt Benzylaceton in der Kakaobohne, den Blüten des Kakaobaumes und Tabakpflanzen vor.<ref name="DE10044400" /> Die Verbindung ist ein Lockstoff für Vögel und Insekten.<ref>Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Benzylaceton kann durch selektive Hydrierung der Doppelbindung von Benzylidenaceton dargestellt werden.<ref name="DE10044400" />

Verwendung

Benzylaceton wird als Riech- und Aromastoff verwendet. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich.<ref name="DE10044400">Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.‌</ref> Weiterhin dient Benzylaceton als Modifikateur für Benzylacetat.<ref name="rl" />

Einzelnachweise