Erythrosin

Strukturformel
Struktur von Erythrosin
Allgemeines
Name	Erythrosin
Andere Namen	Erythrosin B Dinatrium-2,4,5,7-tetraiodfluoresceinat Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetraiod-6-oxido-3-oxo-xanthen-9-yl)benzoat C.I. 45430 Acid Red 51 Pyrosin B Tetraiodfluorescein Eosin J Iodeosin Vorlage:E-Nummer Red No. 3
Summenformel	C20H6I4Na2O5
Kurzbeschreibung	braunes Pulver<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (freie Säure) Vorlage:CASRN (Dinatriumsalz)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Dinatrium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 629-600-6, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, DrugBank: , Wikidata: Q72436325.</ref> Vorlage:CASRN (Natrium-Anhydrat)<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Erythrosin-Natrium-Anhydrat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 240-474-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 129689, PubChem: 27872, ChemSpider: 25933, DrugBank: , Wikidata: Q27888290.</ref> EG-Nummer 240-046-0 ECHA-InfoCard 100.036.390 PubChem 3259 ChemSpider 3144 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	879,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Erythrosin ist ein rosaroter Lebensmittelfarbstoff, chemisch das Di-Natriumsalz von 2,4,5,7-Tetraiodfluorescein. Die Verbindung kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.

Darstellung

Erythrosin wird durch die Iodierung von Fluorescein synthetisiert.<ref name="DOI10.1007/BF00241320">D. Vasudevan, P.N. Anantharaman: Electrochemical synthesis of erythrosin from fluorescein. In: Journal of Applied Electrochemistry. 24, 1994, doi:10.1007/BF00241320.</ref>

Eigenschaften

Erythrosin liegt in zwei tautomeren Formen vor. Zum einen in der chinoiden Form, in der eine offene Carbonsäure vorliegt und zum anderen in einer lactoiden Form, in der ein Spiro-Lacton gebildet wird.<ref>Spektrum: Lactoide und Chinoide Form.</ref>

Das Absorptionsmaximum von Erythrosin gelöst in Wasser beträgt 524 nm.<ref name="Gardners">G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-73661-5, S. 268. </ref>

Erythrosin ist metabolisch stabil und wird als intaktes Molekül ausgeschieden. Einen Einfluss auf das proteingebundene und Gesamtjod im Serum hat es nicht.<ref>Scientia pharmaceutica. Nr. 47. Österreichische Apotheker-Verlagsgesellschaft, 1979, S. 39. </ref>

Verwendung

Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde es durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 als Tetraiodfluorescein (Natrium- oder Kaliumsalz) für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959" /> Durch die Richtlinie 67/653/EWG wurde Erythrosin als Lebensmittelfarbstoff unter der E-Nummer E 127 auf Europäischer Ebene zugelassen.<ref name="RiLi67/653">Richtlinie 67/653/EWGVorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen.</ref> Diese E-Nummer wurde 1968 durch Änderung der Farbstoff-Verordnung in bundesdeutsches Recht übernommen.<ref name="BGBl1968" /> Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die Zusatzstoff-Zulassungsverordnung geregelt. Durch die Verordnung (EG) Nr. 1333/2008, die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von Erythrosin als Lebensmittelzusatzstoff im ganzen EWR einheitlich geregelt.<ref name="VO2008/1333" /> Aktuell ist es nur für die Verwendung in Cocktailkirschen, kandierten Kirschen und Kaiserkirschen (Bigarreaux-Kirschen) mit einer Höchstmenge von 150 bis 200 mg/kg erlaubt.<ref name="VO2008/1333" /> In die Liste der Lebensmittelzusatzstoffe des Codex Alimentarius ist es nicht aufgenommen und hat daher auch keine INS-Nummer.

Im Januar 2025 gab die amerikanische Behörde FDA (Food and Drug Administration) für die USA das Verbot des Einsatzes von Erythrosin (Red No. 3 genannt) in Lebensmitteln bekannt. Sie begründete es mit der Karzinogenität in männlichen Ratten und gab Lebensmittelherstellern eine Frist bis zum 15. Januar 2027, ihre Produkte umzustellen. Herstellern von Medikamenten und Ernährungsergänzungsmitteln wurde eine weitere Frist von einem zusätzlichen Jahr gewährt.<ref name="nbc_lovelace_fda_ban">Berkeley Lovelace Jr.: FDA bans Red No. 3, artificial coloring used in beverages, candy and other foods. In: NBC News. NBCUniversal, 15. Januar 2025, abgerufen am 16. Januar 2025 (). </ref>

Andere Anwendungen

Daneben wird Erythrosin in Kosmetika (häufig bei Lippenstiften), in Tiernahrung, zur Färbung von Ostereiern sowie als Arzneimittelzusatzstoff, z. B. in Alprazolam und bestimmten Methylphenidat-Präparaten eingesetzt.

Es wurde bereits 1990 für Lippenstifte in den USA durch die FDA verboten.<ref>FDA bans Red No. 3, artificial coloring used in beverages, candy and other foods. 15. Januar 2025, abgerufen am 28. Januar 2025 (). </ref>

Erythrosin wird vereinzelt auch in Zahnbelag-Färbetabletten verwendet.<ref name="Roth" /> Seide und Wolle lässt sich bläulichrot mit Erythrosin einfärben. Zudem wird es zum Anfärben von Papier verwendet.<ref name="Gardners"/>

Einzelnachweise

<references> <ref name="BGBl1959">BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959</ref> <ref name="BGBl1968">BGBl. 1968 I S. 1179 vom 19. November 1968</ref> <ref name="VO2008/1333">Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über LebensmittelzusatzstoffeVorlage:Abrufdatum.</ref> <ref name="Roth">Klaus Roth: Chemische Köstlichkeiten. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-3-527-32752-2, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> </references>