2-Nitrodiphenylamin

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Nitrodiphenylamine
Allgemeines
Name	2-Nitrodiphenylamin
Andere Namen	NDPA; 2-NDPA;
Summenformel	C12H10N2O2
Kurzbeschreibung	orangefarbene, kristalline Plättchen<ref name=dictoc>J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-348-6
ECHA-InfoCard	100.003.953
PubChem	8407
ChemSpider	8100
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Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="chemicalland21">Eintrag 2-NITRODIPHENYLAMINE bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. Dezember 2016.</ref>
Schmelzpunkt	74–76 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	346 °C<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>; gut löslich in Ethanol<ref name=dictoc/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.

Eigenschaften

2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).<ref>Manfred D. Lechner, Jean D’Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.</ref> Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser, gut dagegen in Ethanol.<ref name=dictoc/>

Verwendung

2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.<ref name="chemicalland21" /> Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe²⁺-Ionen.<ref name=dictoc/>

Einzelnachweise