1,3-Butandiol

Strukturformel
	Strukturformel von 1,3-Butandiol
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,3-Butandiol
Andere Namen	Butan-1,3-diol; 1,3-Butylenglycol; 1,3-BG; Vorlage:INCI;
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-529-7
ECHA-InfoCard	100.003.209
PubChem	7896
ChemSpider	13837670
DrugBank	DB14110
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	<−50 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	207 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,08 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Aceton<ref name="Food and Agriculture Organization of the United Nations">Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103375-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>;
Brechungsindex	1,44 (20 °C)<ref name="sa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	18.610 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sa" />; >20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.

Vorkommen

Datei:Capsicum annuum.JPG

Spanischer Pfeffer

Natürlich kommt 1,3-Butandiol in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) und Gewürzvanille (Vanilla planifolia) vor.<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes 1,3" />

Gewinnung und Darstellung

Durch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.<ref>Eintrag zu Butandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Synthese von 1,3-Butandiol

Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.

Eigenschaften

1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist. 1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.

Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Aceton und Diethylether und löslich in Ölen und Ethanol.<ref name="Food and Agriculture Organization of the United Nations" /><ref name="fao.org">fao.org: BUTAN - 1,3 - DIOL, abgerufen am 3. Mai 2016</ref> Der Flammpunkt liegt bei 116 °C, die Zündtemperatur bei 375 °C und die Explosionsgrenzen zwischen 1,9 Vol.-% (unter Explosionsgrenze) und 12,6 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1,3-Butandiol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet.<ref name="Victor O. Sheftel">Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe genutzt werden.<ref name="Food and Agriculture Organization of the United Nations" />

Es wird als Teil von Ohrentropfen (Otobacid N) mit antibiotischer und fungizider Wirkung verwendet.

Literatur

S. Desrochers, F. David, M. Garneau, M. Jetté, H. Brunengraber: Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats. In: The Biochemical journal. Band 285 (Pt 2), Juli 1992, S. 647–653, doi:10.1042/bj2850647, PMID 1637355, PMC 1132838 (freier Volltext).

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1,3">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>