Paraformaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von Paraformaldehyd
Allgemeines
Name	Paraformaldehyd
Andere Namen	Polyoxymethylen Paraform p-Formaldehyd Polyformaldehyd
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
Monomer	Formaldehyd
Summenformel der Wiederholeinheit	CH2O
Molare Masse der Wiederholeinheit	30,03 g·mol−1
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	ca. 130 °C (geschlossenes Gefäß)<ref name="GESTIS" /> 120–170 °C<ref name="Merck" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302+332​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​341​‐​350 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	592 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> 1,07 mg·l−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)<ref name="Merck" /> 10.000 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, transdermal)<ref name="Merck" />
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Paraformaldehyd (PFA) ist das kurzkettige Polymer des Formaldehyds, der Polymerisationsgrad beträgt 8–100.<ref name="GESTIS" /> Es handelt sich um ein weißes Pulver, das bei niedrigem pH-Wert oder unter Erhitzung wieder in Formaldehyd aufgespalten wird. Der Abbau erfolgt dabei über die Endgruppen. Werden diese durch eine Veresterung oder Veretherung geschützt, so wird ein stabiler Kunststoff erhalten, das Polyoxymethylen.

Datei:Paraformaldehyd.jpg

Der dem Formaldehyd; CH₂O (Gas), in Modifikation eines Pulvers, analoge Feststoff.

Beim Erhitzen von Paraformaldehyd in Wasser oder einer wässrigen Pufferlösung zerfällt es, man erhält eine Formaldehydlösung. Diese wird manchmal als „Paraformaldehydlösung“ bezeichnet, um sie von Formaldehydlösungen abzugrenzen, die durch Verdünnung aus Formalin entstanden sind, einer konzentrierten Formaldehydlösung, die zur Stabilisierung auch Methanol enthält. Strenggenommen ist die Bezeichnung Paraformaldehydlösung jedoch falsch, da das Polymer in Wasser unlöslich ist. Diese Lösung wird in der Biologie für die Fixierung von Geweben oder Zellkulturen verwendet, in der Regel in Konzentrationen zwischen 0,5 %<ref>Howard M. Shapiro: Practical Flow Cytometry. 4. Ausgabe, John Wiley & Sons, 2005. ISBN 978-0-471-43403-0. S. 304.</ref> und 4 %,<ref>Alan Michael Tartakoff: Methods in Cell Biology, Volume 31: Vesicular Transport, Part A: Vesicular Transport. Teil 1, Academic Press, 1989. ISBN 978-0-08-085929-3. S. 444.</ref> gepuffert auf neutralen pH-Wert. Die Wirkung beruht auf der reversiblen Vernetzung von Proteinen. Die Bindung ist thermolabil, was bei der PCR und bei der Antigendemaskierung und Extraktion von FFPE-Gewbe genutzt wird.

Paraformaldehyd ist gesundheitsschädlich und steht im Verdacht, krebserregend zu sein. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte liegt bei 592 mg/kg. Der Dampfdruck bei 25 °C liegt bei 2hPa.<ref name="GESTIS" /> Die Maximale Arbeitsplatzkonzentration beträgt 0,3 ml·m⁻³ bzw. 0,37 mg·m⁻³.<ref name="GESTIS" />

In der präparativen Chemie kann Paraformaldehyd für Formylierungsreaktionen und davon abgeleitete Synthesen Anwendung finden, z. B. Mannich-Reaktion, Blanc-Reaktion („Chlormethylierung“).

Siehe auch

• Polyoxymethylen – chemisch identischer technischer Kunststoff
• Paraldehyd

Einzelnachweise

<references />