Propanil

Strukturformel
	Strukturformel von Propanil
Allgemeines
Name	Propanil
Andere Namen	N-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid; 3′,4′-Dichlorpropionanilid; DCPA;
Summenformel	C9H9Cl2NO
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-914-6
ECHA-InfoCard	100.010.832
PubChem	4933
ChemSpider	4764
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Eigenschaften
Molare Masse	218,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3 (22 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	91–93 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in Ethanol und Chlorbenzol<ref name="inchem">Poisons Information Monograph (PIM) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐400
	P: 264‐270‐273‐301+312‐391‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	367 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 4830 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen. Da sie sich von einem Anilin-Derivat ableitet, gehört sie auch zur Gruppe der Anilide.

Geschichte

Propanil wurde 1962 von der Firma Rohm and Haas auf den Markt gebracht.<ref name="resistance">Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert: Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species. In: Weed Science. Band 52, Nr. 3, Juni 2004, S. 475–486, doi:10.1614/WS-03-039R. </ref> Ein Patentanspruch von Monsanto wurde in dem Verfahren Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. abgelehnt.

Gewinnung und Darstellung

Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden gewonnen werden.<ref name="inchem" /> Industriell wird es ausgehend von o-Dichlorbenzol gewonnen, welches nitriert, hydriert und mit Propionylchlorid in das Carbonsäureamid überführt wird.

Synthese von Propanil

Eigenschaften

Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.<ref name="inchem" />

Verwendung

Datei:Propanil USA 2011.png

Verwendung von Propanil in den USA

Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich).<ref name="resistance" /> In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).

Zulassung

In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.<ref>Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 (PDF)Vorlage:Abrufdatum über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF; 51 kB).</ref> Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

GC/MS-Determination of 3,4-Dichloroaniline as a Metabolite of Selected Herbicides (TU Dresden)

Einzelnachweise