Monocrotophos

Strukturformel
	Strukturformel von Monocrotophos
	cis-Monocrotophos (oben) und trans-Monocrotophos (unten)
Allgemeines
Name	Monocrotophos
Andere Namen	Azodrin; Bilobran; Nuvacron; 3-Dimethoxyphosphoryloxy-N-methylbut-2-enamid; O,O-Dimethyl-O-(2-N-methylcarbamoyl-1-methyl)vinylphosphat; Dimethyl-(E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinylphosphat (IUPAC);
Summenformel	C7H14NO5P
Kurzbeschreibung	farbloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />; in technischer Qualität: braune, halbfeste Masse<ref name="roempp">Eintrag zu Monocrotophos. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-042-7
ECHA-InfoCard	100.027.311
PubChem	5371562
ChemSpider	4522053
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	223,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	54–55 °C (trans-Monocrotophos)<ref name="Seema">Seema und A. Panvar, Acta Ciencia Indica, Chemistry 2007, 33, 467–472.</ref>
Siedepunkt	125 °C (0,067 Pascal)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,29 mPa (20 °C)<ref name="inchem" />
Löslichkeit	Löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />; löslich in Aceton und aliphatischen Alkoholen<ref name="inchem">Health and Safety Guide (HSG) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>; wenig löslich in Mineralölen<ref name="inchem" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐330‐341‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,25 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 6923-22-4 bzw. Monocrotophos)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	14 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="searo" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monocrotophos ist eine ungesättigte chemische Verbindung und ein Insektizid aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester. Monocrotophos wurde 1965 von Ciba eingeführt.<ref name="roempp" />

Gewinnung und Darstellung

Monocrotophos ist nicht mehr patentgeschützt und wird lizenzfrei von mehreren Firmen produziert.

Datei:Monocrotophos Synthesis.png

Synthese von Monocrotophos (Gemisch der cis- und trans-Isomere)

Monocrotophos kann ausgehend von Diketen synthetisiert werden. Durch Addition von Methylamin entsteht zunächst Methylacetoacetamid, welches nach Umsetzung mit Sulfurylchlorid und anschließender Perkow-Reaktion des Produkts mit Trimethylphosphit zu Monocrotophos führt.<ref>Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 0-8155-1401-8.</ref>

Die technische Synthese liefert ein Gemisch aus cis- und trans-Monocrotophos, wobei das cis-Isomer meist überwiegt.<ref name="Ismail">N. Ismail, M. Vairamani und R. Nageswara Rao, Journal of Chromatography A, 2000, 903, 255–260.</ref>

Eigenschaften

Reines Monocrotophos bildet farblose Kristalle. Technisches Monocrotophos enthält mindestens 75 % der Verbindung und ist eine rotbraune Mixtur von festen und flüssigen Komponenten mit einem Schmelzpunkt zwischen 25 und 35 °C und einem milden Estergeruch. Es ist instabil in kurzkettigen Alkoholen und Glycolen. In Wasser hydrolysiert es langsam, bei Temperaturen über 38 °C beginnt es sich zu zersetzen.<ref name="inchem" /> Die Isomere cis- und trans-Monocrotophos unterscheiden sich nicht nur toxikologisch, sondern auch in ihrer Lagerstabilität.<ref name="Neuenschwander">E. Neuenschwander, Rev. Environ. Contam. Toxicol. 1994, 139, 41.</ref>

Verwendung

Monocrotophos wird als breitbandiges und schnellwirkendes Insektizid (zum Beispiel gegen Lepidoptera, Homoptera, Milben und Coleoptera) verwendet. Es wirkt als Cholinesterase-Hemmer.

Zulassung

In den USA wurde die Nutzung bei Kartoffeln und Tomaten im Jahr 1985 und generell 1988 verboten.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Monocrotophos (Toxipedia) (Memento vom 15. Oktober 2009 im Internet Archive).</ref> Monocrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> Es besteht folglich keine Zulassung eines monocrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Monocrotophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

Sicherheitshinweise

Monocrotophos ist hochgiftig, vor allem für Vögel (LD₅₀ von 0,9–6,7 mg/kg) und Bienen.<ref name="searo"><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Health implications from monocrotophos use: a review of the evidence in India (Memento vom 6. September 2009 im Internet Archive).</ref>

Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen