Trimethylsilanol

Strukturformel
Struktur von Trimethylsilanol
Allgemeines
Name	Trimethylsilanol
Andere Namen	Hydroxytrimethylsilan Trimethylhydroxysilan MOH
Summenformel	C3H10OSi
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit<ref name=TheIncrediblePowerChemical/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-914-1 ECHA-InfoCard 100.012.650 PubChem 66110 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=TheIncrediblePowerChemical/>
Dichte	0,95 g·cm−3<ref name=TheIncrediblePowerChemical>Trimethylsilanole. Abgerufen am 7. November 2009.</ref>
Schmelzpunkt	−4,5 °C<ref name="Batuew">Batuew et al. in Doklady Akademii Nauk SSSR 95 (1954) 531.</ref>
Siedepunkt	98 °C<ref name="Stepovik">Stepovik, L. P.; Kazakina, S. V.; Martynova, I. M. in Russian Journal of General Chemistry – English Version 70 (2000) 1371–1377 oder Zhurnal Obshchei Khimii 70 (2000) 1459–1461.</ref>
Dampfdruck	21 mbar (20 °C)<ref name="Grubb"/>
Löslichkeit	35–43 g·l−1 in Wasser<ref name="Mazzoni">S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials. In: G. Chandra (Hrsg.): The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332 P: 210​‐​240​‐​271​‐​280​‐​304+340+312​‐​370+378​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethylsilanol (TMS) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon von tert-Butanol.

Darstellung und Gewinnung

Eine einfache Hydrolyse des Chlortrimethylsilans führt wegen des Nebenprodukts Salzsäure eher zum Veretherungsprodukt Hexamethyldisiloxan.<ref name="Astruc2007">Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

<math>\mathrm{2 \ ClSi(CH_3)_3 \xrightarrow[- 2 \ HCl]{+ 2 \ H_2O} \ 2 \ HOSi(CH_3)_3\ \xrightarrow[- H_2O] \ \ (CH_3)_3Si{-}O{-}Si(CH_3)_3 }</math>

Durch eine schwach basisch geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die Dimerisierung vermieden werden kann.<ref>J.A. Cella, J.C. Carpenter: Procedures for the preparation of silanols in J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23–23; doi:10.1016/0022-328X(94)87098-5</ref> Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von Hexamethyldisiloxan gewonnen werden.<ref>M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115.</ref>

Eigenschaften

Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 98 °C.<ref name="Stepovik"/> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,64 kJ·mol⁻¹, die Verdampfungsentropie 123 J·K⁻¹·mol⁻¹.<ref name="Grubb"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.<ref name="Grubb">Grubb, W.T.; Osthoff, R.C.: Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol in J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 2230–2232; doi:10.1021/ja01105a061.</ref><ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check (Phase change data). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum</ref> Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C<ref name="Batuew"/> erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.<ref name="Schneider">R. Minkwitz, S. Schneider: Die Tieftemperaturkristallstruktur von Trimethylsilanol. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 53, 1998, S. 426–429 (PDF, freier Volltext).</ref> Trimethylsilanol ist mit einem pK_a-Wert von 11 eine schwache Säure.<ref name="Tachi">T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers in Bull. Chem. Soc. Japan 43 (1970), 3716–3722.</ref> Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der Orthokieselsäure, aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. tert-Butanol (pK_a 19<ref name="Tachi"/>).

Verwendung

TMS wird für die hydrophobe Beschichtung bei Silicat-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R³SiOH) des Substrats, wodurch eine Schicht aus Methylgruppen entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in Raumschiffen auf, da es aus den Silicon-basierten Materialien ausgast.<ref>Trimethylsilanol, Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, and John T. James Spacecraft Maximum Allowable Concentrations for Selected Airborne Contaminants, Volume 1 (1994).</ref>

Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

TMS ist ein mögliches Hydrolyseprodukt von PDMS-Ketten-Endgruppen.

Einzelnachweise

<references />