Trimethylsilanol

Vorlage:Infobox Chemikalie

Trimethylsilanol (TMS) ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Es ist ein Derivat von Monosilan und das Siliciumanalogon von tert-Butanol.

Darstellung und Gewinnung

Eine einfache Hydrolyse des Chlortrimethylsilans führt wegen des Nebenprodukts Salzsäure eher zum Veretherungsprodukt Hexamethyldisiloxan.<ref name="Astruc2007">Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 331 (Vorlage:Google Buch).</ref>

<math>\mathrm{2 \ ClSi(CH_3)_3 \xrightarrow[- 2 \ HCl]{+ 2 \ H_2O} \ 2 \ HOSi(CH_3)_3\ \xrightarrow[- H_2O] \ \ (CH_3)_3Si{-}O{-}Si(CH_3)_3 }</math>

Durch eine schwach basisch geführte Hydrolyse ist Trimethylsilanol zugänglich, da so die Dimerisierung vermieden werden kann.<ref>J.A. Cella, J.C. Carpenter: Procedures for the preparation of silanols in J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23–23; Vorlage:DOI</ref> Trimethylsilanol kann auch durch die basische Hydrolyse von Hexamethyldisiloxan gewonnen werden.<ref>M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115.</ref>

Eigenschaften

Trimethylsilanol ist eine flüchtige organische Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 98 °C.<ref name="Stepovik"/> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 45,64 kJ·mol⁻¹, die Verdampfungsentropie 123 J·K⁻¹·mol⁻¹.<ref name="Grubb"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44591, B = 1767,766 und C = −44,888 im Temperaturbereich von 291 K bis 358 K.<ref name="Grubb">Grubb, W.T.; Osthoff, R.C.: Physical Properties of Organosilicon Compounds. II. Trimethylsilanol and Triethylsilanol in J. Am. Chem. Soc. 75 (1953), 2230–2232; Vorlage:DOI.</ref><ref>Vorlage:NIST</ref> Unterhalb des Schmelzpunktes bei −4,5 °C<ref name="Batuew"/> erstarrt die Verbindung in einem monoklinen Kristallgitter.<ref name="Schneider">Vorlage:ZNaturforsch</ref> Trimethylsilanol ist mit einem pK_a-Wert von 11 eine schwache Säure.<ref name="Tachi">T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: An Infrared Spectroscopic Study of hydrogen Bonding Interaction. Structural Studies of Proton-donating and -accepting Powers in Bull. Chem. Soc. Japan 43 (1970), 3716–3722.</ref> Die Säurestärke ist vergleichbar mit der der Orthokieselsäure, aber wesentlich höher als bei Alkoholen wie z. B. tert-Butanol (pK_a 19<ref name="Tachi"/>).

Verwendung

TMS wird für die hydrophobe Beschichtung bei Silicat-Oberflächen eingesetzt. Es reagiert mit den Silanolgruppen (R³SiOH) des Substrats, wodurch eine Schicht aus Methylgruppen entsteht. TMS tritt üblicherweise als Verunreinigung in Raumschiffen auf, da es aus den Silicon-basierten Materialien ausgast.<ref>Trimethylsilanol, Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, and John T. James Spacecraft Maximum Allowable Concentrations for Selected Airborne Contaminants, Volume 1 (1994).</ref>

Wie andere Silanole wird TMS für den Einsatz als antimikrobieller Wirkstoff untersucht.<ref>Vorlage:Cite journal</ref>

TMS ist ein mögliches Hydrolyseprodukt von PDMS-Ketten-Endgruppen.

Einzelnachweise