Thiophosphoryltrichlorid

Strukturformel
Strukturformel von Thiophosphoryltrichlorid
Allgemeines
Name	Thiophosphoryltrichlorid
Andere Namen	Phosphorsulfochlorid Thiophosphorylchlorid Phosphorthiochlorid
Summenformel	PSCl3
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 223-622-6 ECHA-InfoCard 100.021.476 PubChem 19883 ChemSpider 18729 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	169,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,635–1,668 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	125 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	16 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	hydrolysiert langsam in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in vielen organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Chloroform<ref name = spilling>Spilling, C. D.: Thiophosphoryl Chloride, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314​‐​335 EUH: 029 P: 260​‐​270​‐​280​‐​284​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiophosphoryltrichlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorhalogenide und Schwefelverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Thiophosphoryltrichlorid kann durch verschiedene Reaktionen aus Phosphortrichlorid dargestellt werden. Die häufigste praktische Synthese, welche bei der industriellen Herstellung verwendet wird, ist die Reaktion von Phosphortrichlorid mit überschüssigem Schwefel bei 180 °C.<ref name="betterman">Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/14356007.a19_527.</ref>

<math>\mathrm{PCl_3 + S \rightarrow PSCl_3}</math>

Alternativ ist die Herstellung durch Reaktion von Phosphorpentasulfid und Phosphorpentachlorid mit einer Ausbeute von etwa 70 % möglich.<ref name="martin">Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi:10.1002/9780470132357.ch24.</ref>

<math>\mathrm{3 \ PCl_5 + P_2S_5 \rightarrow 5 \ PSCl_3}</math>

Eigenschaften

Thiophosphoryltrichlorid ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Sie ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur und hydrolysiert in Wasser langsam unter Bildung von Orthophosphorsäure, Salzsäure und Schwefelwasserstoff. Die Verbindung ist unter anderem gut löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Schwefelkohlenstoff und Chloroform.<ref name="IS4"></ref>

Verwendung

Thiophosphoryltrichlorid wird zur Herstellung von organischen Thiophosphorverbindungen (wie Insektiziden z. B. Parathion) und Thioamiden verwendet.<ref name="fee">Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.</ref>

<math>\mathrm{PSCl_3 + 2 \ C_2H_5OH \rightarrow (C_2H_5O)_2PSCl + 2 \ HCl}</math>

<math>\mathrm{(C_2H_5O)_2PSCl + NaOC_6H_4NO_2 \rightarrow }</math><math>\mathrm{ (C_2H_5O)_2PSOC_6H_4NO_2 + NaCl}</math>

Sicherheitshinweise

Die bei der Hydrolyse von Thiophosphoryltrichlorid (siehe oben) entstehenden Gase können sich bei Erwärmung an Luft entzünden oder explodieren.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />