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Thioamide

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Datei:Thionamide group v.1.png
Allgemeine Formel der Thioamide. Die Reste R1 bis R3 sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thioamid-Gruppe ist blau markiert.

Thioamide (auch Thiosäureamide oder Thionamide) leiten sich von Amiden (genauer: Carbonsäureamiden) ab, deren Carbonylsauerstoff-Atom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.<ref name="Schöberl">Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort S. 762–771.</ref> Die Thioamide sind mesomeriestabilisiert.

Synthese

Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf der Addition von Schwefelwasserstoff an Nitrile:<ref name="Schöberl" />

Datei:Thionamid-Synthese V5.svg

Die Synthese gelingt auch im Niederdruckverfahren, in Anwesenheit von Triethylamin.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Kleine Synthese-Ecke|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Kleine Synthese-Ecke}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://organic-btc-ilmenau.jimdo.com/kleine-synthese-ecke/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Kleine Synthese-Ecke}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://organic-btc-ilmenau.jimdo.com/kleine-synthese-ecke/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Kleine Synthese-Ecke}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2018-07-31 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

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Datei:Thionamid-Synthese 4.png

Reaktivität

Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicher Heterocyclen, z. B. von Thiazolen.<ref name="Schöberl" />

Vertreter

Hemmer der Hormonproduktion in der Schilddrüse:

Herbizide:

Einzelnachweise

<references />

Abgerufen von „https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thioamide&oldid=1486958“