Acarbose

Strukturformel
Strukturformel der Acarbose
Allgemeines
Freiname	Acarbose
Andere Namen	O-4,6-Didesoxy-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino}-α-D-glucopyranosyl-(1,4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1,4)-D-glucopyranose (IUPAC)
Summenformel	C25H43NO18
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches, amorphes, hygroskopisches Pulver<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 260-030-7 ECHA-InfoCard 100.054.555 PubChem 444254 DrugBank DB00284 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BF01
Wirkstoffklasse	Antidiabetika
Wirkmechanismus	Hemmung des Enzyms α-Glucosidase, dadurch Spaltung von Mehrfachzuckern vermindert, daraus folgt geringere Aufnahme von Glucose
Eigenschaften
Molare Masse	645,61 g·mol−1
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser<ref name="Ph. Eur." /> löslich in Methanol<ref name="Ph. Eur." /> praktisch unlöslich in Dichlormethan<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acarbose ist ein Zucker und wird aufgrund seiner Struktur als Pseudotetrasaccharid eingeordnet. Als Arzneistoff wird er als Zusatztherapie bei der Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) als ein sogenanntes orales Antidiabetikum in Verbindung mit Diät eingesetzt. Gewonnen wird der Stoff aus Bakterien der Gattung Actinoplanes<ref name="Zoebelein">Stichwort Acarbose In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 1. ISBN 3-527-30114-3.</ref> oder aus Streptomyces glaucescens.

Es wurde als Mittel gegen Diabetes von Walter Puls bei Bayer entwickelt (Handelsname: Glucobay).<ref>Bayer-Webseite zu Forschungserfolgen.</ref>

Wirkung

Acarbose, ein α-Glucosidaseinhibitor, hemmt die α-Glucosidase,<ref name="Zoebelein" /> ein Enzym, welches im Darm die Hydrolyse von Oligo-, Tri- und Disacchariden zu Glucose und anderen Monosacchariden katalysiert. Dadurch wird ein Anstieg der Blutzuckerwerte nach den Mahlzeiten (postprandial) vermindert. Aufgrund dieser Wirkungsweise ist Acarbose zur Therapie des Diabetes mellitus Typ 2 geeignet.

In der internationalen STOP-NIDDM-Studie wurde nachgewiesen, dass Acarbose bei Patienten mit gestörter Glukosetoleranz das Risiko für die Entwicklung eines Typ-2-Diabetes signifikant senkt<ref>Jean-Louis Chiasson, Robert G. Josse, Ramon Gomis, Markolf Hanefeld, Avraham Karasik, Markku Laakso, STOP-NIDDM Trail Research Group: Acarbose for prevention of type 2 diabetes mellitus: the STOP-NIDDM randomised trial. In: Lancet (London, England). Band 359, Nr. 9323, 15. Juni 2002, S. 2072–2077, doi:10.1016/S0140-6736(02)08905-5, PMID 12086760. </ref>. Darüber hinaus wurde eine deutliche Verringerung des Risikos für kardiovaskuläre Ereignisse erreicht.<ref>Jean-Louis Chiasson, Robert G. Josse, Ramon Gomis, Markolf Hanefeld, Avraham Karasik, Markku Laakso, STOP-NIDDM Trial Research Group: Acarbose treatment and the risk of cardiovascular disease and hypertension in patients with impaired glucose tolerance: the STOP-NIDDM trial. In: JAMA. Band 290, Nr. 4, 23. Juli 2003, S. 486–494, doi:10.1001/jama.290.4.486, PMID 12876091. </ref>

Pharmakokinetik

Acarbose besitzt eine systemische Bioverfügbarkeit von 0,5 bis 2 Prozent. Der größte Anteil verbleibt im Lumen des Gastrointestinaltrakt. Bis zu 35 Prozent können nach Abbau durch Darmbakterien in Form von Zuckereinheiten resorbiert werden. Über die Niere werden lediglich 2 Prozent ausgeschieden. 51 Prozent findet man im Fäzes wieder. Die Eliminationshalbwertzeit der Acarbose beträgt ca. 2 Stunden.

Nebenwirkungen

Unter der Wirkung von Acarbose entgeht Stärke der Dünndarmverdauung. Im Dickdarm wird diese Stärke unter verstärkter Buttersäurebildung fermentiert. Dies führt zu den typischen Nebenwirkungen, welche die Anwendung deutlich einschränken, wie Blähungen, Darmgeräusche, Durchfall, Bauchschmerzen und gelegentlich Übelkeit.

Sonstige Wirkungen

Neben der Anwendung als Arzneimittel wurde 1996 der Acarbose das Potential zugesprochen, als wirksame Prophylaxe gegen Karies eingesetzt zu werden.<ref name="Zoebelein" /> Eine klinische Relevanz hat sich daraus nicht ergeben.

Gegenanzeigen

Bei schwerer Niereninsuffizienz oder schweren Leberfunktionsstörungen sollte Acarbose nicht verabreicht werden.

Handelsnamen

Acarbose ist in Deutschland,<ref name="ROTE LISTE">ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 157.</ref> Österreich und der Schweiz unter dem Namen Glucobay sowie unter dem generischen Namen im Handel erhältlich.

Literatur

• Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie. 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 156.

Einzelnachweise

<references />