Hydralazin

Strukturformel
	Strukturformel von Hydralazin
Allgemeines
Freiname	Hydralazin
Andere Namen	1-Hydrazinophthalazin (IUPAC); Hydralazinum (Latein);
Summenformel	C8H8N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-680-3
ECHA-InfoCard	100.001.528
PubChem	3637
ChemSpider	3511
DrugBank	DB01275
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02DB02
Wirkstoffklasse	Vasodilatator, auf die glatte Muskulatur wirkend; Antihypertensivum;
Eigenschaften
Molare Masse	160,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–173 °C<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Hydralazin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Datei:GHS-pictogram-skull.svg
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H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	90 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="RÖMPP Online"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydralazin ist ein gefäßerweiternder Arzneistoff (Vasodilatator), der (wie das in Europa eher genutzte Dihydralazin) bei Bluthochdruckerkrankungen in der Schwangerschaft oder bei der Herzinsuffizienz eingesetzt wird. Hydralazin ist in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgeführt.

Geschichte

B. H. Ringier und J. Druey entwickelten erstmals einige Phthalazinderivate. Diese untersuchte 1950 Franz Gross. Dabei stellte er eine starke blutdrucksenkende Wirkung fest. Deshalb führte man Hydralazin in die Therapie. Allerdings erwies sich dieses als ungeeignet, da es schwere Nebenwirkungen aufzeigte (bei alleiniger Gabe oder in Kombination mit einem Ganglienblocker). Aus diesem Grund wurde es kurze Zeit später durch Dihydralazin (Nepresol®) ersetzt.<ref>Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 165. </ref>

Pharmakodynamik

Wie auch Dihydralazin relaxiert Hydralazin die Zellen der glatten Muskulatur der Blutgefäße, wodurch Arterien und Arteriolen erweitert werden (Vasodilatation), was zu einer Senkung des peripheren Widerstandes führt. Dadurch werden Blutdruck und Nachlast gesenkt und das Herz entlastet.

Als Nebenwirkungen können eine Reflex-Tachykardie, Appetitverminderung, Übelkeit und Erbrechen, Durchfall, Verstopfung, Ödembildungen, Rhinitis und selten Lupus-erythematodes-artige Hautveränderungen auftreten. Letztere sind nach dem Absetzen reversibel.

Pharmakokinetik

Nach oraler Gabe wird Hydralazin fast komplett resorbiert, durch einen First-Pass-Effekt in der Leber beträgt die Bioverfügbarkeit aber lediglich 25–30 %. Maximale Plasmaspiegel werden nach 0,5 bis 2 Stunden erreicht, die Wirkdauer beträgt zwei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt zu 90 % in der Leber über eine Hydroxylierung und einer N-Acetylierung. Die Metaboliten werden zusammen mit unverändertem Hydralazin über die Niere ausgeschieden.

Handelsnamen

Monopräparate

Apresoline (USA)

Kombinationspräparate

pertenso (Hydralazin, Propranolol, Bendroflumethiazid), TRI-Normin (Atenolol, Chlortalidon, Hydralazin) (D)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref>

Weblinks

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Einzelnachweise

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